[(E,2R,4R,5R,6S,9R,11S,16R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-17-[(2S,3S)-3-ethenyloxiran-2-yl]-9-hydroxy-4,11,12,16-tetramethyl-14-methylidene-7-oxo-6-triethylsilyloxyheptadec-12-en-2-yl] (2E)-2-methylhepta-2,6-dienoate | 1163245-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: [(E,2R,4R,5R,6S,9R,11S,16R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-17-[(2S,3S)-3-ethenyloxiran-2-yl]-9-hydroxy-4,11,12,16-tetramethyl-14-methylidene-7-oxo-6-triethylsilyloxyheptadec-12-en-2-yl] (2E)-2-methylhepta-2,6-dienoate
• CAS: 1163245-68-8
• 化学式: C₆₂H₁₀₀O₈Si₃
• 分子量: 1057.73
• InChiKey: ALSYMCDZQAQFQD-KFMRURNYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.41
• 重原子数：
  73
• 可旋转键数：
  36
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(E,2R,4R,5R,6S,9R,11S,16R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-17-[(2S,3S)-3-ethenyloxiran-2-yl]-9-hydroxy-4,11,12,16-tetramethyl-14-methylidene-7-oxo-6-triethylsilyloxyheptadec-12-en-2-yl] (2E)-2-methylhepta-2,6-dienoate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以54%的产率得到(1S,2E,6E,10R,12R,13R,14S,17R,19S,20E,24R,26S)-13-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-10-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-17-hydroxy-7,12,19,20,24-pentamethyl-22-methylidene-14-triethylsilyloxy-9,27-dioxabicyclo[24.1.0]heptacosa-2,6,20-triene-8,15-dione
  参考文献：
  名称：

  Amphidinolides B1，B4，G1，H1的总合成和两性霉素H2的结构修订

  摘要：

  在生产具有高细胞毒性的B / G / H系列安非他命类大环内酯类药物时，自然界是一个非选择性的“化学家”。迄今为止，已分离出16种不同的此类化合物，现在可以通过高度聚合且主要基于催化作用的途径来接近所有这些化合物（见图）。该族的五个原型成员的总合成就是这一概念的例证。

  DOI：

  10.1002/chem.200802067
• 作为产物：
  描述：

  (E,3S,8R)-9-[(2S,3S)-3-ethenyloxiran-2-yl]-3,4,8-trimethyl-6-methylidenenon-4-enal 、 [(2R,4R,5R,6S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-methyl-7-oxo-6-triethylsilyloxyoctan-2-yl] (2E)-2-methylhepta-2,6-dienoate 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.75h， 以49%的产率得到[(E,2R,4R,5R,6S,9R,11S,16R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-17-[(2S,3S)-3-ethenyloxiran-2-yl]-9-hydroxy-4,11,12,16-tetramethyl-14-methylidene-7-oxo-6-triethylsilyloxyheptadec-12-en-2-yl] (2E)-2-methylhepta-2,6-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Amphidinolides B1，B4，G1，H1的总合成和两性霉素H2的结构修订

  摘要：

  在生产具有高细胞毒性的B / G / H系列安非他命类大环内酯类药物时，自然界是一个非选择性的“化学家”。迄今为止，已分离出16种不同的此类化合物，现在可以通过高度聚合且主要基于催化作用的途径来接近所有这些化合物（见图）。该族的五个原型成员的总合成就是这一概念的例证。

  DOI：

  10.1002/chem.200802067

文献信息

• Total Syntheses of Amphidinolides B1, B4, G1, H1 and Structure Revision of Amphidinolide H2
  作者：Alois Fürstner、Laure C. Bouchez、Louis Morency、Jaques-Alexis Funel、Vilnis Liepins、François-Hugues Porée、Ryan Gilmour、Daniel Laurich、Florent Beaufils、Minoru Tamiya

  DOI：10.1002/chem.200802067

  日期：2009.4.14

  unselective “chemist” when it comes to making the highly cytotoxic amphidinolide macrolides of the B/G/H series. To date, 16 different such compounds have been isolated, all of which could now be approached by a highly convergent and largely catalysis‐based route (see figure). This notion is exemplified by the total synthesis of five prototype members of this family.

  在生产具有高细胞毒性的B / G / H系列安非他命类大环内酯类药物时，自然界是一个非选择性的“化学家”。迄今为止，已分离出16种不同的此类化合物，现在可以通过高度聚合且主要基于催化作用的途径来接近所有这些化合物（见图）。该族的五个原型成员的总合成就是这一概念的例证。