benzyl 3-trimethylsilylpropionate | 83182-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 3-trimethylsilylpropionate
• 英文别名: benzyl 3-(trimethylsilyl)propanoate
• CAS: 83182-24-5
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂Si
• 分子量: 236.386
• InChiKey: FWDUXGCLICQCSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 3-trimethylsilylpropionate 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 benzyl 2-methyl-2-phenylthio-3-trimethylsilylpropionate
  参考文献：
  名称：

  Fleming, Ian; Goldhill, Jon; Perry, David A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, # 7, p. 1563 - 1570

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-三甲基硅基丙酸 、 苯甲醇 在 4 A molecular sieve 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以70%的产率得到benzyl 3-trimethylsilylpropionate
  参考文献：
  名称：

  Fleming, Ian; Goldhill, Jon; Perry, David A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, # 7, p. 1563 - 1570

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The reactions of combined organocuprate-chlorotrimethylsilane reagents with conjugated carbonyl compounds
  作者：E.J. Corey、Neil W. Boaz

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95114-1

  日期：1985.1

  Organocuprates and chlorotrimethylsilane are compatible as separate species in THF or ether solution at −50 to −78°, and in combination can both accelerate and improve 1,4-addition reactions with conjugated carbonyl compounds.

  在-50到-78°的温度下，有机酸盐和三甲基氯硅烷在THF或乙醚溶液中可作为单独的物质兼容，并且可以同时促进和改善与共轭羰基化合物的1,4-加成反应。
• Oligosilanes as Silyl Radical Precursors through Oxidative Si−Si Bond Cleavage Using Redox Catalysis
  作者：Xiaoye Yu、Maximilian Lübbesmeyer、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.202011738

  日期：2021.1.11

  visible‐light‐mediated hydrosilylation of electron‐deficient alkenes through cleavage of a trimethylsilyl‐polysilanyl Si−Si bond is explored. These reactions smoothly occur on readily available organo(tristrimethylsilyl)silanes and other oligosilanes in the presence of an IrIII‐based photo‐redox catalyst under visible light irradiation. Silyl radicals are generated through single electron oxidation of the oligosilane

  低聚硅烷在有机光子学和电子学领域中非常受关注。在这种交流中，探索了通过裂解三甲基甲硅烷基-聚甲硅烷基Si-Si键的高效电子-可见光介导的缺电子烯烃的氢化硅烷化。在Ir III的存在下，这些反应在容易获得的有机（三三甲基甲硅烷基）硅烷和其他低聚硅烷上平稳发生可见光照射下的基于光的氧化还原催化剂。甲硅烷基通过溶剂辅助下的低聚硅烷的单电子氧化而生成。相对于有机（三三甲基甲硅烷基）硅烷和烯烃组分，所引入的方法表现出广泛的底物范围和高的官能团耐受性，从而能够构建官能化的三硅烷。另外，该催化体系也可以应用于高应变双环[1.1.0]丁烷作为甲硅烷基自由基受体。