(4S,5R,6R)-5,6-Bis-benzyloxy-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5,6-dihydro-4H-pyran-2-carboxylic acid benzyl ester | 213906-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5R,6R)-5,6-Bis-benzyloxy-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5,6-dihydro-4H-pyran-2-carboxylic acid benzyl ester
• CAS: 213906-26-4
• 化学式: C₃₃H₄₀O₆Si
• 分子量: 560.763
• InChiKey: QSPJCSDBCOGYSB-QTKNLHBISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.16
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R,6R)-5,6-Bis-benzyloxy-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5,6-dihydro-4H-pyran-2-carboxylic acid benzyl ester 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  合成的δ4-尿酸酯合成单糖和糖胺聚糖衍生的二糖的构象研究。

  摘要：

  化学合成了十六种4-尿酸δ单糖。它们的羧基被保护为甲基或苄基酯，异头羟基被保护为苄基糖苷，而2和3个羟基分别被不同的取代方式保护为酯和醚衍生物。由肝素酶制备含4-尿酸δ的二糖。它们的羧基未被保护或被保护为苄基酯，并且在尿酸酯部分中的两个羟基是游离的，因为O-磺基衍生物或被酰化。通过检查质子间的邻位偶合常数，使用1 H NMR研究了这些不饱和尿酸盐单糖和二糖残基的构象。δ4-尿酸酯残基采用2H1或1H2构象。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00118-9
• 作为产物：
  描述：

  氯化苄 、 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 benzyl (2R,3R,4S)-2,3,4-tris(phenylmethoxy)-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylate 、 (4S,5R,6R)-5,6-Bis-benzyloxy-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5,6-dihydro-4H-pyran-2-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成的δ4-尿酸酯合成单糖和糖胺聚糖衍生的二糖的构象研究。

  摘要：

  化学合成了十六种4-尿酸δ单糖。它们的羧基被保护为甲基或苄基酯，异头羟基被保护为苄基糖苷，而2和3个羟基分别被不同的取代方式保护为酯和醚衍生物。由肝素酶制备含4-尿酸δ的二糖。它们的羧基未被保护或被保护为苄基酯，并且在尿酸酯部分中的两个羟基是游离的，因为O-磺基衍生物或被酰化。通过检查质子间的邻位偶合常数，使用1 H NMR研究了这些不饱和尿酸盐单糖和二糖残基的构象。δ4-尿酸酯残基采用2H1或1H2构象。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00118-9