5-(trifluoroacetyl)-2,3,4,4a,5,6,7,11b-octahydro-1H-dibenzo[b,d]azepine | 1161423-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 5-(trifluoroacetyl)-2,3,4,4a,5,6,7,11b-octahydro-1H-dibenzo[b,d]azepine
• 英文别名: 1-(1,2,3,4,4a,6,7,11b-Octahydrobenzo[d][1]benzazepin-5-yl)-2,2,2-trifluoroethanone
• CAS: 1161423-96-6
• 化学式: C₁₆H₁₈F₃NO
• 分子量: 297.32
• InChiKey: INUFTLPTOUEAOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(cyclohex-2-en-1-yl)-2,2,2-trifluoro-N-[2-(2-iodophenyl)ethyl]acetamide 在 四丁基醋酸铵 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙醇 为溶剂， 反应 18.75h， 以57%的产率得到5-(trifluoroacetyl)-2,3,4,4a,5,6,7,11b-octahydro-1H-dibenzo[b,d]azepine
  参考文献：
  名称：

  Domino或单步Tsuji-Trost/Heck反应及其在3-苯并氮杂和Azepino[4,5-b]吲哚环系统合成中的应用

  摘要：

  描述了一系列钯介导的单步和多米诺辻-Trost/Heck 反应的方法。这些方法适用于合成 6-7-6 和 6-5-7 环杂环类中的 3-苯并氮杂和氮杂[4,5-b]吲哚。此外，描述了从 N-二烯丙基化前体产生 azepinobindolizine 四环系统的多米诺 Heck/Heck 反应序列。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900028

文献信息

• Domino or Single-Step Tsuji-Trost/Heck Reactions and Their Application in the Synthesis of 3-Benzazepines and Azepino[4,5-b]indole Ring Systems
  作者：Scott G. Stewart、Charles H. Heath、Emilio L. Ghisalberti

  DOI：10.1002/ejoc.200900028

  日期：——

  A series of methods for palladium-mediated single-step and domino Tsuji–Trost/Heck reactions are described. These methods are applied to the synthesis of both 3-benzazepines and azepino[4,5-b]indoles in the category of complex 6-7-6 and 6-5-7 ring heterocycles. In addition, a domino Heck/Heck sequence of reactions that produces the azepinobenzindolizine tetracyclic ring system from N-diallylated precursors

  描述了一系列钯介导的单步和多米诺辻-Trost/Heck 反应的方法。这些方法适用于合成 6-7-6 和 6-5-7 环杂环类中的 3-苯并氮杂和氮杂[4,5-b]吲哚。此外，描述了从 N-二烯丙基化前体产生 azepinobindolizine 四环系统的多米诺 Heck/Heck 反应序列。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)