(E)-(4S,5S)-5-tert-Butoxycarbonylamino-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methanesulfonyloxy-hex-2-enoic acid methyl ester | 127882-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-(4S,5S)-5-tert-Butoxycarbonylamino-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methanesulfonyloxy-hex-2-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (E,4S,5S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-methylsulfonyloxyhex-2-enoate
• CAS: 127882-32-0
• 化学式: C₁₉H₃₇NO₈SSi
• 分子量: 467.656
• InChiKey: UFTJVHXNDRAXSM-NOQIOLJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(4S,5S)-5-tert-Butoxycarbonylamino-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methanesulfonyloxy-hex-2-enoic acid methyl ester 在 (vinyl)2Cu(CN)(MgCl)2 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以75%的产率得到O-TBS N-Boc-Ser-Ψ<(E)CH=CH>Gly-OMe
  参考文献：
  名称：

  通过用烯基铜试剂还原消除γ-氧化的α，β-烯酸酯来简单合成Ω[（E）CHCH] gly甘氨酸二肽等排体

  摘要：

  可以通过烯基铜试剂还原以高收率将δ-氨基-γ-甲基氧基-α，β-烯酸酯的现成可用的受保护形式转化为受保护的二肽等排体Ω[（E）CH = CH] Gly。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93510-x
• 作为产物：
  描述：

  L-丝氨酸 生成 (E)-(4S,5S)-5-tert-Butoxycarbonylamino-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methanesulfonyloxy-hex-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  IBUKA, TOSHIRO;HABASHITA, HIROMU;FUNAKOSHI, SUSUMU;FUJII, NOBUTAKA;OGUCHI+, ANGEW. CHEM., 102,(1990) N, C. 816-818

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A highly stereoselective synthesis of (E)-alkene dipeptide isosteres via organocyanocopper-Lewis acid mediation reaction
  作者：Toshiro Ibuka、Hiromu Habashita、Akira Otaka、Nobutaka Fujii、Yusaku Oguchi、Tadao Uyehara、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/jo00014a010

  日期：1991.7

  A stereoselective synthesis of protected (E)-alkene dipeptide isosteres by the reaction of the mesylates of homochiral delta-aminated gamma-hydroxy (E)-alpha,beta-enoates with either RCu(CN)Li.BF3 or RCu(CN)MgX.BF3 reagent is described. The degree of diastereoselectivity has been found to be uniformly high except for the serine- and threonine-derived acetonides 77 and 81. The synthesis permits the introduction of sterically hindered appendages such as isopropyl and tert-butyl groups at the alpha position to the ester group. This methodology provides a new route to a wide range of modified (E)-alkene peptide mimics that may have biological importance.
• Ibuka, Toshiro; Habashita, Hiromu; Funakoshi, Susumu, Angewandte Chemie, 1990, vol. 102, # 7, p. 816 - 818
  作者：Ibuka, Toshiro、Habashita, Hiromu、Funakoshi, Susumu、Fujii, Nobutaka、Oguchi, Yusaku、et al.

  DOI：——

  日期：——