1,4-dibromo-2,5-di(4'-tert-butylphenyl)benzene | 608534-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-dibromo-2,5-di(4'-tert-butylphenyl)benzene
• 英文别名: 2',5'-dibromo-4,4''-di-tert-butyl-1,1':4',1''-terphenyl；1,4-Dibromo-2,5-bis(4-tert-butylphenyl)benzene
• CAS: 608534-46-9
• 化学式: C₂₆H₂₈Br₂
• 分子量: 500.316
• InChiKey: WFXPSBHTJVSOPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  493.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.296±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dibromo-2,5-di(4'-tert-butylphenyl)benzene 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 一氯化碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 6,7,13,14-tetrakis(4-(tert-butyl)phenyl)benzo[k]tetraphene
  参考文献：
  名称：

  6,7,13,14-四芳基苯并[k]四苯的意外肖尔反应：多环芳烃中五元环的选择性形成

  摘要：

  环脱氢是一种多功能反应，可以合成多种多环芳烃 (PAH)。我们现在描述了 6,7,13,14-四芳基苯并 [k] 四苯的独特 Scholl 反应，该反应“出乎意料地”形成五元环，伴随着芳基的高度选择性 1,2-移位。通过单晶 X 射线、核磁共振、紫外-可见吸收和循环伏安法分析，综合研究了所得五元环双并四苯类似物的几何和光电性质。此外，提出了一种可能的机制来解释具有芳基重排的选择性五元环形成，这可以通过密度泛函理论（DFT）计算来合理化。理论结果表明，具有五元环的双并四苯类似物的形成受动力学控制，而具有六元环的“预期”产物在热力学上更受青睐。这些实验和理论结果提供了对 Scholl 反应仍有争议的机制的进一步见解，并开辟了一个前所未有的入口，通过在 Scholl 反应过程中对其他不可预测的重排进行编程来扩展 PAH 的种类。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b10399
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴-2,5-二碘苯 、 4-叔丁基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以78 %的产率得到1,4-dibromo-2,5-di(4'-tert-butylphenyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  环庚[def]芴单元的融合：合成高自旋非苯类纳米石墨烯

  摘要：

  通过将两个环庚[def]芴单元稠合到一个苯环上来设计具有三线态基态的非苯环二自由基( 1 )。我们对1 的合成尝试涉及氧化和还原途径。在氧化路径中，得到含有茚并[1,2- b ]芴核的部分脱氢产物1+H和1+2H 。在还原路径中，提供了具有两对五边形和七边形的新四酮前体（ 9 ）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202400408

文献信息

• Dicyclopentaannelated Hexa‐ <i>peri</i> ‐hexabenzocoronenes with a Singlet Biradical Ground State
  作者：Qiang Chen、Martin Baumgarten、Manfred Wagner、Yunbin Hu、Ian Cheng‐Yi Hou、Akimitsu Narita、Klaus Müllen

  DOI：10.1002/anie.202102932

  日期：2021.5.10

  reflected by UV‐vis‐NIR absorption and electrochemical measurements. They also show open‐shell singlet ground states according to electron paramagnetic resonance (EPR) measurements and density functional theory (DFT) calculations. The use of fully benzenoid HBC as a bridging moiety leads to significant singlet biradical characters (y0) of 0.72 and 0.96 for mPHBC 8 and pPHBC 16, respectively, due to the strong

  两个dicyclopentaannelated六合成围：-hexabenzocoronene（PHBC）区域异构体进行，使用非平面oligoaryl前体与芴基米PHBC 8中的“具有两个五边形的元，为稳定的分子”构型，而其结构异构体与“ para ”配置，p PHBC 16由于其高的化学反应性，因此只能在原位生成和表征。两种PHBC都显示出低的能隙，这可以通过紫外可见近红外吸收和电化学测量来反映。它们还根据电子顺磁共振（EPR）测量和密度泛函理论（DFT）计算显示开壳单重态基态。对于m PHBC 8和p PHBC 16，使用全苯类HBC作为桥联部分会导致0.72和0.96的显着单重双自由基特征（y 0）分别是由于HBCπ系统具有强烈的重新正化趋势; 这些值是平面碳中心双自由基分子的最高值。完全不饱和的五边形的结合强烈地干扰了母体HBC的芳香性，并使构成的苯环的芳香性或抗芳香性降低。这些结果
• From Branched Polyphenylenes to Graphite Ribbons
  作者：Jishan Wu、Lileta Gherghel、Mark D. Watson、Jixue Li、Zhaohui Wang、Christopher D. Simpson、Ute Kolb、Klaus Müllen

  DOI：10.1021/ma0257752

  日期：2003.9.1

  This article presents the synthesis of graphitic nanoribbons (similar to1 nm wide), containing extended conjugated all-benzenoid segments. These were obtained by intramolecular oxidative cyclode-hydrogenation of soluble branched polyphenylenes 6, which were prepared by repetitive Diels-Alder cycloaddition of 1,4-bis(2,4,5-triphenylcyclopentadienone-3-yl)benzene (1) and diethynylterphenyl (5) in good yield. While insolubility of the obtained graphite ribbons 7 precluded standard spectroscopic structure elucidation, the electronic and vibrational properties were probed by solid-state UV-vis, Raman, and infrared spectroscopy. A wide and unstructured absorption band covering the visible range of the electronic spectrum (lambda(max) similar to 800 nm) is observed, confirming the highly extended conjugated framework. The structure proof of the ribbon-type polymer is supported by the inclusion of appropriate model compounds. The profile of the visible Raman spectrum of the material is similar to that of a discrete polycyclic aromatic hydrocarbon (PAH) C(222)H(42), characterized by two strong bands (at 1603 and 1322 cm(-1)), corresponding to the G and D bands of graphite. The obtained graphite ribbons are not linear but rather contain "kinks" due to the structural design of the polyphenylene precursor. High-resolution transmission electron microscopy (HRTEM) images of the graphite ribbons 7 disclose two different domains: one is an ordered graphite layer structure with a layer distance of ca. 3.8 Angstrom, and one is disordered due to the existence of "kinks" in the obtained polymers and/or random stacking of graphite ribbons. Attempts to make linear analogues are so far unsuccessful, emphasizing the critical importance of the geometry of the polyphenylene scaffold to successful oxidative cyclodehydrogenation.