(E)-N-benzyl-1-(2-bromophenyl)methanimine | 138956-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N-benzyl-1-(2-bromophenyl)methanimine
• 英文别名: E-N-benzyl-1-(2-bromophenyl)methanimine；N-(2-bromobenzylidene)benzylamine；o-bromobenzaldehyde N-benzylimine
• CAS: 138956-80-6
• 化学式: C₁₄H₁₂BrN
• 分子量: 274.16
• InChiKey: HGWRPOZQQTVIGV-LFIBNONCSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.07
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-benzyl-1-(2-bromophenyl)methanimine 在 铁粉 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-benzyl-2-(2-bromophenyl)-1,4-dihydro-2H-chromeno[3,4-b]pyrazine-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  烯醇-Ugi /还原/环化序列合成Chromeno [3,4-b]哌嗪

  摘要：

  酮基哌嗪和氨基香豆素是构建几何约束肽的特权构建基元，因此在药物开发中具有有价值的结构。结合这两个杂环可提供独特的刚性多环拟肽，具有类似药物的特性，包括可被调节成与不同生物受体相互作用的许多多样性点。这项工作描述了一种基于新型烯醇-Ugi反应的高效浓缩多酚嗪的高效多组分方法。重要的是，该策略涉及首次报道的烯醇-Ugi加合物的缩合后转化。

  DOI：

  10.3390/molecules26051287
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苄醇 、 苄胺 在 2,2'-联吡啶 、 copper(l) iodide 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 作用下， 以90%的产率得到(E)-N-benzyl-1-(2-bromophenyl)methanimine
  参考文献：
  名称：

  铜催化的2-溴醛，苄胺和叠氮化钠的多组分多米诺反应，用于喹唑啉衍生物的组装

  摘要：

  已经开发了2-溴醛，苄胺和叠氮化钠的有效的三组分多米诺反应，用于合成喹唑啉衍生物。这种多米诺骨牌工艺涉及铜催化的S N Ar，氧化/环化和脱氮序列。温和的催化系统使一次操作即可有效构建三个C–N键。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02843

文献信息

• Preparation of homoallylic amines <i>via</i> a three-component coupling process
  作者：Xiaoxu Ou、Ricardo Labes、Claudio Battilocchio、Steven V. Ley

  DOI：10.1039/c8ob01831f

  日期：——

  A three-component synthesis of homoallylic amines is described. The allylboronic species were generated in situ by homologation of vinyl boroxines with trimethylsilyldiazomethane, then followed by trapping of the allylboron intermediate with imines. Twenty-seven compounds were successfully prepared in moderate to high yields. Imines bearing various functional groups were tolerated, including aliphatic

  描述了均烯丙基胺的三组分合成。通过用三甲基甲硅烷基重氮甲烷同价的乙烯基硼氧烷同系物原位产生烯丙基硼物种，然后用亚胺捕获烯丙基硼中间体。以中等至高收率成功制备了27种化合物。容许带有各种官能团的亚胺，包括脂族，芳族和杂芳族取代基。还报道了一些均胺的进一步加工以形成阿西地汀。
• TITANIUM COMPOUNDS AND PROCESS FOR CYANATION OF IMINES
  申请人：Seayad Abdul Majeed

  公开号：US20110319629A1

  公开（公告）日：2011-12-29

  The present invention relates to titanium catalysts for synthesis reactions produced by bringing a reaction mixture comprising a titanium alkoxide and a ligand in contact with water, wherein the ligand is represented by the general formula (e): wherein R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 are independently a hydrogen atom, an alkyl group, or the like, and (A) represents a group with two or more carbon atoms. The titanium catalysts may be isolated in solid form and may be stored. The invention further relates to a process for cyanation of imines, wherein the process comprises reacting an imine with a cyanating agent in the presence of the titanium catalyst.

  本发明涉及一种通过使包含钛醇盐和配体的反应混合物与水接触而制得的用于合成反应的钛催化剂，其中配体由通式(e)表示：其中R1、R2、R3和R4各自独立地为氢原子、烷基组或其他类似物，且(A)表示具有两个或更多个碳原子的基团。所述钛催化剂可以以固体形式分离并储存。本发明还涉及一种亚胺的氰化方法，该方法包括在钛催化剂存在下使亚胺与氰化剂反应。
• Copper-Catalyzed Multicomponent Cascade Process for the Synthesis of Hexahydro-1<i>H</i>-isoindolones
  作者：Lei Zhang、Helena C. Malinakova

  DOI：10.1021/jo0621773

  日期：2007.2.1

  Copper-catalyzed coupling of imines, dienylstannanes, and acryloyl chlorides followed by a Diels−Alder reaction afforded hexahydro-1H-isoindolones. Diversification of the core via Pd-catalyzed cross-coupling defines a new modular approach to isoindolone combinatorial libraries.

  铜催化的亚胺，二烯基锡烷和丙烯酰氯的偶联，然后进行狄尔斯-阿尔德反应，得到六氢-1 H-异吲哚酮。通过Pd催化的交叉偶联使核心多样化，从而为异吲哚酮组合文库定义了一种新的模块化方法。
• Yb(OTf)₃-Catalyzed [4+2] Cycloaddition of Allenyltrimethylsilylthioketenes with Arylaldimines
  作者：Shigenobu Aoyagi、Satoru Ohata、Kazuaki Shimada、Yuji Takikawa

  DOI：10.1055/s-2007-970748

  日期：——

  Yb(OTf)3-catalyzed [4+2] cycloaddition of an in situ generated allenyltrimethylsilylthioketene with arylaldimines afforded unsaturated δ-thiolactams, one of which was converted into a known 4-azafluorenone, a synthetic precursor of onychine, in three steps.

  在 Yb(OTf)3 催化下，原位生成的异戊烯基三甲基硅硫基酮与芳基亚胺发生 [4+2] 环加成反应，生成了不饱和的δ-硫内酰胺，其中一个δ-硫内酰胺通过三个步骤转化成了已知的 4-氮杂芴酮，这是奥尼金的合成前体。
• [EN] TITANIUM COMPOUNDS AND PROCESS FOR CYANATION OF IMINES<br/>[FR] COMPOSÉS DE TITANE ET PROCÉDÉ DE CYANATION DES IMINES
  申请人：AGENCY SCIENCE TECH & RES

  公开号：WO2010093327A1

  公开（公告）日：2010-08-19

  The present invention relates to titanium catalysts for synthesis reactions produced by bringing a reaction mixture comprising a titanium alkoxide and a ligand in contact with water, wherein the ligand is represented by the general formula (e), wherein R1, R2, R3, and R4 are independently a hydrogen atom, an alkyl group, or the like, and (A) represents a group with two or more carbon atoms. The titanium catalysts may be isolated in solid form and may be stored. The invention further relates to a process for cyanation of imines, wherein the process comprises reacting an imine with a cyanating agent in the presence of the titanium catalyst.

  本发明涉及用于合成反应的钛催化剂，通过将包含钛烷氧化物和配体的反应混合物与水接触而产生，其中配体由通用公式（e）表示，其中R1、R2、R3和R4分别是氢原子、烷基或类似物，（A）代表具有两个或更多碳原子的基团。这些钛催化剂可以以固体形式分离并储存。该发明还涉及一种亚胺的氰化过程，其中该过程包括在钛催化剂存在下将亚胺与氰化剂反应。