1,1'-(1,4-phenylene)di(prop-2-yn-1-ol) | 54301-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1'-(1,4-phenylene)di(prop-2-yn-1-ol)
• 英文别名: 1,4-[H-C2-CH(OH)]2C6H4；1,4-di(1-hydroxyprop-2-yn-1-yl)benzene；1,4-Bis(1-hydroxypropar-gyl)benzene；1-[4-(1-hydroxyprop-2-ynyl)phenyl]prop-2-yn-1-ol
• CAS: 54301-05-2
• 化学式: C₁₂H₁₀O₂
• 分子量: 186.21
• InChiKey: NQMMBDNQXDDLJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105 °C
• 沸点：
  319.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.224±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-(1,4-phenylene)di(prop-2-yn-1-ol) 在 lithium aluminium tetrahydride 、 1-叠氮十二烷 、 三[2-(二甲氨基)乙基]胺 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以40 %的产率得到1,4-phenylenebis(2-propen-1-ol)
  参考文献：
  名称：

  通过钯 (II) 催化的 [3,3]-Sigmatropic 氧化重排对聚酯和聚氨酯进行结构编辑

  摘要：

  结构是聚合物热机械性能的基础。然而，很少有策略可以在聚合物制备后调整其结构而不改变其化学成分。编辑聚合物结构的能力将极大地扩展聚合物材料的可访问结构性能空间。在此，我们公开了一种主链重排方法来调节聚合物的短链支化。具体来说，我们证明钯(II)催化的[3,3]-σ氧重排可以将支化聚酯和聚氨酯转化为其线性对应物。虽然对于聚酯来说，对材料性能的影响通常很微妙，但对于聚氨酯来说，观察到了更显着的变化：两种聚氨酯经历了可溶到不溶的转变，其中一种在断裂应变和韧性方面表现出显着增加重新排列后。此外，通过重排将烯烃掺入聚合物主链中，可以通过乙烯醇分解轻松解构。总之，我们公开了一种强大且广泛的策略来编辑聚合物主链的结构，从而调整它们的物理和化学性质。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c02917
• 作为产物：
  描述：

  1,4-bis(1-hydroxy-3-trimethylsilylprop-2-ynyl)benzene 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 反应 2.0h， 以1.2 g的产率得到1,1'-(1,4-phenylene)di(prop-2-yn-1-ol)
  参考文献：
  名称：

  金催化丙醇与芳香族化合物的分子间反应合成丙二烯

  摘要：

  通过金催化的炔丙醇和芳族化合物的分子间反应，可以中等至高收率有效地合成官能化的烯。用户友好的过程可以在温和的反应条件下用容易获得的原料进行。

  DOI：

  10.1021/jo300147u

文献信息

• Trifluorosulfonylation Cascade in Allenols: Stereocontrolled Synthesis of Bis(triflyl)enones
  作者：Carlos Lázaro‐Milla、Jon Macicior、Hikaru Yanai、Pedro Almendros

  DOI：10.1002/chem.202001236

  日期：2020.7.22

  electrophiles. The effortlessness of C−C bond formation, mild reaction conditions, neither catalysts nor light irradiation, and exquisite selectivity, both in terms of functional‐group tolerance and chemo‐, site‐, and stereo‐selectivity, converts this trifluorosulfonylation‐rearrangement sequence into an appealing protocol for the preparation of novel functionalized enones. The synthetic utility of this

  在此，我们报告了一些研究，这些研究体现了烯丙醇与亲电子试剂反应中天然区域选择性逆转的第一个例子。毫不费力地形成C-C键，反应条件温和，既没有催化剂也没有光辐照以及在功能基团耐受性和化学，位点和立体选择性方面都具有出色的选择性，这些三氟磺酰化重排序列转化为一种用于制备新型功能化烯酮的引人注目的方案。该方法的合成实用性已通过将最初制备的双（三氟乙炔）烯酮转化为各种双（三氟乙炔）官能化的分子（例如1,3-二烯，烯丙基醇，吡咯，吡唑和色烯）而得到验证。此外，DFT计算提供了对观察到的选择性的可靠理解。
• Gold‐Catalyzed Dehydrogenative Cycloisomerization of 1,4‐Enyne Esters to 3,5‐Disubstituted Phenol Derivatives
  作者：Cuili Chen、Xianxiao Chen、Xiaoxiang Zhang、Shifa Wang、Weidong Rao、Philip Wai Hong Chan

  DOI：10.1002/adsc.201701068

  日期：2017.12.19

  dehydrogenative cycloisomerization of 1,4‐enyne esters in the presence of 2,3‐dichloro‐5,6‐dicyanobenzoquinone (DDQ) or N‐fluorobenzenesulfonimide (NFSI) is described. The synthetic versatility of the methodology was exemplified by a gram‐scale reaction of one example, the ease to realize subsequent functional transformations of an adduct, and the application of the method to the synthesis of the bioactive

  一种在2,3-二氯-5,6-二氰基苯并醌（DDQ）存在下依赖于连续的金（I）催化的1,4-烯炔酯的脱氢环异构化反应的合成重要的3,5-二取代苯酚衍生物的方法）或N-氟苯磺酰亚胺（NFSI）进行了描述。该方法的合成多功能性由一个实例的克级反应，易于实现加合物的后续功能转化以及将该方法应用于生物活性分子LUF5771的合成来举例说明。
• Rapid Preparation of 3-Deoxyanthocyanidins and Novel Dicationic Derivatives: New Insight into an Old Procedure
  作者：Stefan Chassaing、Marie Kueny-Stotz、Géraldine Isorez、Raymond Brouillard

  DOI：10.1002/ejoc.200601071

  日期：2007.5

  Common 3-deoxyanthocyanidins and original dicationic flavylium-benzopyrylium derivatives are easily and efficiently synthesized through reactions between the corresponding phenols and aryl ethynyl ketones in the presence of aqueous hexafluorophosphoric acid. The mechanism of the reaction is discussed and two competitive pathways are consistent with our results.(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451

  常见的 3-脱氧花青素和原始的双阳离子黄鎓-苯并吡喃衍生物可以通过相应的酚类和芳基乙炔基酮在六氟磷酸水溶液的存在下进行反应来轻松有效地合成。讨论了反应机理，两条竞争途径与我们的结果一致。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007）
• 화합물, 하드마스크 조성물, 하드마스크 층 및 패턴 형성 방법
  申请人：SAMSUNG SDI CO., LTD. 삼성에스디아이 주식회사(119980018058) Corp. No ▼ 110111-0394174BRN ▼124-81-31282

  公开号：KR20200122654A

  公开（公告）日：2020-10-28

  하기 화학식 1로 표현되는 화합물, 상기 화합물을 포함하는 하드마스크 조성물, 상기 하드마스크 조성물의 경화물을 포함하는 하드마스크 층 및 상기 하드마스크 조성물을 사용하는 패턴형성방법에 관한 것이다. [화학식 1] 상기 화학식 1에서, A 내지 E의 정의는 명세서에 기재된 바와 같다.

  这段文字的中文翻译如下： 这是关于以化学式1表示的化合物，包括所述化合物的硬掩膜组合物，包括所述硬掩膜组合物的固化物的硬掩膜层以及使用所述硬掩膜组合物的图案形成方法。[化学式1] 在上述化学式1中，A至E的定义如规范中所述。
• Functionalised alkenylcarbene metal complexes (M=Ru, W, Cr) by activation of propargyl alcohol derivatives
  作者：Karine Ulrich、Emmanuel Porhiel、Vincent Péron、Vincent Ferrand、Hubert Le Bozec

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)00038-3

  日期：2000.4

  [Ru(η5-C5H5)(CO)(PPh3)(C(OMe)(CHCH-p-C6H4X)][BF4] (4a and 4d) are obtained from [Ru(η5-C5H5)(CO)(PPh3)(Cl)] (3) and propargyl alcohol derivatives a and d, respectively. Treatment of M(CO)5(THF) (M=W, Cr) with a and HCC(H)(OH)C4H2S(OH)(H)CCH (b) yields the monometallic complexes (CO)5MC(OMe)(C(OMe)(CHCHAr(OH)(H)CCH)] (5a) (M=W; Ar=C6H4), 5b (M=W; Ar=C4H2S), and 7a (M=Cr; Ar=C6H4)

  芳烃钌的反应（II）配合物的[Ru（η 6 -C 6我4 - [R 2）（PME 3）氯2 ]（1，R =甲基; 1 '，R = H）与炔丙醇衍生物HCC （H）（OH）（p -C 6 H ^ 4 X）（一个，X =HCC（H）（OH）; C ^，X = CHO; d，X =CHCH 2 ; ê，X = CHCHCHCH 2）和甲醇给出（甲氧基）-alkenylcarbene钌络合物的[Ru（η 6 -C 6我4 - [R 2）（PME3）（CL）（C（OME）（CHCH- p -C 6 H ^ 4 X）] [PF 6 ]（2A）和（2 ' ç - ë）。类似地，半夹心卡宾络合物的[Ru（η 5 -C 5 H ^ 5）（CO）（PPH 3）（C（OME）（CHCH- p -C 6 H ^ 4 X）] [BF 4 ]（图4a和4d中获得）从的[Ru（η 5 -C 5