(R)-2-(2-methylpiperazin-1-yl)acetamide hydrochloride salt | 1049864-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-(2-methylpiperazin-1-yl)acetamide hydrochloride salt
• 英文别名: 2-[(2R)-2-methylpiperazin-1-yl]acetamide;hydrochloride
• CAS: 1049864-66-5
• 化学式: C₇H₁₅N₃O*ClH
• 分子量: 193.677
• InChiKey: PEAVZPCGWGXWFZ-FYZOBXCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.81
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-chloro-3-[(5-chloromethyl)-([1,2,4]oxadiazol-3-yl)]-1-(tetrahydropyran-4-yl)methyl-1H-indole 、 (R)-2-(2-methylpiperazin-1-yl)acetamide hydrochloride salt 、 三氟乙酸 在 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 、 氨 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (R)-3-[5-[4-(carbamoylmethyl)-3-methylpiperazin-1-ylmethyl]-[1,2,4]-oxadiazol-3-yl]-7-chloro-1-[(tetrahydropyran-4-yl)methyl]-1H-indole trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  INDOLE DERIVATIVES

  摘要：

  该发明涉及一种具有通式I的吲哚衍生物，其中A代表一个5-成员芳香杂环环，其中X1、X2和X3独立选择自N、O、S和CH；Y代表CH2、O、S或SO2；R1为H、(C1-4)-烷基、(C1-4)烷氧基、CN或卤素；R2、R2'、R3、R3'、R4、R4'、R5和R5'独立地为氢、(C1-4)烷基（可选地用OH取代）或CO—OR8；或一对重氮基R3和R3'或R5和R5'共同代表酮基，其他都是氢或(C1-4)烷基；或R2和R5共同代表亚甲基或乙烯桥，而R2'、R3、R3'、R4、R4'和R5'为氢；n为1或2；R6为H、(C1-4)烷基（可选地用OH(C1-4)烷氧基、CO—NR9R10、CO—OR11或1,2,4-噁二唑-3-基）、SO2NR12R13或COOR14；R7为H或卤素；R8为(C1-4)烷基；R9和R10独立地为氢、(C1-4)烷基或(C3-7)环烷基，烷基可能用OH或(C1-4)烷氧基取代；R11为H或(C1-4)烷基；R12和R13独立地为H或(C1-4)烷基；R14为(C1-6)烷基；或其药用可接受的盐，作为大麻素CB1受体的激动剂，可用于治疗疼痛，例如围手术期疼痛、慢性疼痛、神经性疼痛、癌症疼痛以及与多发性硬化症相关的疼痛和痉挛。

  公开号：

  US20080207598A1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-(4-boc-2-甲基哌嗪-1-基)乙酰胺 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.33h， 以100%的产率得到(R)-2-(2-methylpiperazin-1-yl)acetamide hydrochloride salt
  参考文献：
  名称：

  INDOLE DERIVATIVES

  摘要：

  该发明涉及一种具有通式I的吲哚衍生物，其中A代表一个5-成员芳香杂环环，其中X1、X2和X3独立选择自N、O、S和CH；Y代表CH2、O、S或SO2；R1为H、(C1-4)-烷基、(C1-4)烷氧基、CN或卤素；R2、R2'、R3、R3'、R4、R4'、R5和R5'独立地为氢、(C1-4)烷基（可选地用OH取代）或CO—OR8；或一对重氮基R3和R3'或R5和R5'共同代表酮基，其他都是氢或(C1-4)烷基；或R2和R5共同代表亚甲基或乙烯桥，而R2'、R3、R3'、R4、R4'和R5'为氢；n为1或2；R6为H、(C1-4)烷基（可选地用OH(C1-4)烷氧基、CO—NR9R10、CO—OR11或1,2,4-噁二唑-3-基）、SO2NR12R13或COOR14；R7为H或卤素；R8为(C1-4)烷基；R9和R10独立地为氢、(C1-4)烷基或(C3-7)环烷基，烷基可能用OH或(C1-4)烷氧基取代；R11为H或(C1-4)烷基；R12和R13独立地为H或(C1-4)烷基；R14为(C1-6)烷基；或其药用可接受的盐，作为大麻素CB1受体的激动剂，可用于治疗疼痛，例如围手术期疼痛、慢性疼痛、神经性疼痛、癌症疼痛以及与多发性硬化症相关的疼痛和痉挛。

  公开号：

  US20080207598A1

文献信息

• Indole derivatives
  申请人：N.V. Organon

  公开号：US07655645B2

  公开（公告）日：2010-02-02

  The invention relates to indole derivative having the general Formula I wherein A represents a 5-membered aromatic heterocyclic ring, wherein X1, X2 and X3 are independently selected from N, O, S and CH; Y represents CH2, O, S or SO2; R1 is H, (C1-4)-alkyl, (C1-4)alkyloxy, CN or halogen; R2, R2′, R3, R3′, R4, R4′, R5 and R5′ are independently hydrogen, (C1-4)alkyl (optionally substituted with OH) or CO—OR8; or one pair of geminal substituents R3 and R3′ or R5 and R5′ together represent a keto group, and the others are all hydrogen or (C1-4)alkyl; or R2 and R5 together represent a methylene or an ethylene bridge, and R2′, R3, R3′, R4, R4′ and R5′ are hydrogen; n is 1 or 2; R6 is H, (C1-4)alkyl (optionally substituted with OH, (C1-4)alkyloxy, CO—NR9R10, CO—OR11 or 1,2,4-oxadiazol-3-yl), SO2NR12R13 or COOR14; R7 is H or halogen; R8 is (C1-4)alkyl; R9 and R10 are independently hydrogen, (C1-4)alkyl or (C3-7)cycloalkyl, the alkyl groups being optionally substituted with OH or (C1-4)alkyloxy; R11 is H or (C1-4)alkyl; R12 and R13 are independently H or (C1-4)alkyl; R14 is (C1-6)alkyl; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, as agonists of the cannabinoid CB1 receptor, which can be used in the treatment of pain such as for example peri-operative pain, chronic pain, neuropathic pain, cancer pain and pain and spasticity associated with multiple sclerosis.

  本发明涉及具有一般式I的吲哚衍生物，其中A代表一个5-成员芳香杂环环，其中X1、X2和X3分别选择自N、O、S和CH；Y代表CH2、O、S或SO2；R1是H、(C1-4)-烷基、(C1-4)烷氧基、CN或卤素；R2、R2'、R3、R3'、R4、R4'、R5和R5'独立地为氢、(C1-4)烷基（可选地被OH取代）或CO-OR8；或一对geminal取代基R3和R3'或R5和R5'共同表示酮基，其他都是氢或(C1-4)烷基；或R2和R5一起表示亚甲基或乙烯基桥，而R2'、R3、R3'、R4、R4'和R5'都是氢；n为1或2；R6是H、(C1-4)烷基（可选地被OH、(C1-4)烷氧基、CO-NR9R10、CO-OR11或1,2,4-噁二唑-3-基）、SO2NR12R13或COOR14；R7是H或卤素；R8是(C1-4)烷基；R9和R10独立地为氢、(C1-4)烷基或(C3-7)环烷基，烷基可以选择性地被OH或(C1-4)烷氧基取代；R11是H或(C1-4)烷基；R12和R13独立地为H或(C1-4)烷基；R14是(C1-6)烷基；或其药学上可接受的盐，作为大麻素CB1受体的激动剂，可用于治疗疼痛，例如围手术期疼痛、慢性疼痛、神经病性疼痛、癌症疼痛以及与多发性硬化症相关的疼痛和痉挛。
• US7655645B2
  申请人：——

  公开号：US7655645B2

  公开（公告）日：2010-02-02