1-phenyl-4-phenylsulfanyl-2-butynyl acetate | 566164-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-4-phenylsulfanyl-2-butynyl acetate
• 英文别名: (1-Phenyl-4-phenylsulfanylbut-2-ynyl) acetate
• CAS: 566164-35-0
• 化学式: C₁₈H₁₆O₂S
• 分子量: 296.39
• InChiKey: BECHJKJZTGAYFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  444.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-重氮基氨基甲酸叔-丁基酯 、 1-phenyl-4-phenylsulfanyl-2-butynyl acetate 在 [1,2-双(二苯基膦)乙烷]二氯化铁(II) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以69%的产率得到t-butyl N-benzenesulfanyl-N-(1-acetoxy-1-phenyl-1,2-propadienyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Iron(II)-Catalyzed Sulfimidation and [2,3]-Sigmatropic Rearrangement of Propargyl Sulfides with tert-Butoxycarbonyl Azide. Access to N-Allenylsulfenimides

  摘要：

  The iron(II)-catalyzed Bach reaction of tert-butoxycarbonyl azide (BocN(3)) and allyl sulfides has been extended to include propargyl sulfides, which give N-allenylsulfenimide products. Using 10 mol % dppeFeCl(2) as catalyst the reaction proceeds at 0 degreesC with a number of different propargyl sulfides in 31-73% isolated yield. The reaction is limited by product instability toward catalyst and termination of the catalytic cycle by excess BocN3. N-Allenylsulfenimide 2b smoothly undergoes catalytic hydrogenation and a Diels-Alder reaction with cyclopentadiene.

  DOI：

  10.1021/jo0340410
• 作为产物：
  描述：

  苯基丙炔基硫醚 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-phenyl-4-phenylsulfanyl-2-butynyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Iron(II)-Catalyzed Sulfimidation and [2,3]-Sigmatropic Rearrangement of Propargyl Sulfides with tert-Butoxycarbonyl Azide. Access to N-Allenylsulfenimides

  摘要：

  The iron(II)-catalyzed Bach reaction of tert-butoxycarbonyl azide (BocN(3)) and allyl sulfides has been extended to include propargyl sulfides, which give N-allenylsulfenimide products. Using 10 mol % dppeFeCl(2) as catalyst the reaction proceeds at 0 degreesC with a number of different propargyl sulfides in 31-73% isolated yield. The reaction is limited by product instability toward catalyst and termination of the catalytic cycle by excess BocN3. N-Allenylsulfenimide 2b smoothly undergoes catalytic hydrogenation and a Diels-Alder reaction with cyclopentadiene.

  DOI：

  10.1021/jo0340410