1,7-bis(3,4,5-trifluorophenyl)-4,4-di(methoxycarbonyl)-1,6-heptadiyne | 1217356-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,7-bis(3,4,5-trifluorophenyl)-4,4-di(methoxycarbonyl)-1,6-heptadiyne
• 英文别名: dimethyl 2,2-bis(3-(3,4,5-trifluorophenyl)prop-2-yn-1-yl)malonate
• CAS: 1217356-68-7
• 化学式: C₂₃H₁₄F₆O₄
• 分子量: 468.352
• InChiKey: ULTBSMBYWXUHHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.04
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,7-bis(3,4,5-trifluorophenyl)-4,4-di(methoxycarbonyl)-1,6-heptadiyne 、 sodium 4-methylbenzenesulfinate 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以90%的产率得到dimethyl 6, 7, 8-trifluoro-4-tosyl - 9 - (3, 4, 5 - trifluorophenyl)-1H - fluorene-2, 2 (3H )-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  铜介导的亲核加成/芳基二炔的级联环化

  摘要：

  在三氟甲磺酸铜（II）的作用下用亚磺酸盐处理二炔底物会导致级联环化反应。该反应涉及亚磺酸盐的亲核加成，并形成两个新的C–C键，并同时裂解芳基C–H键。使用多种二炔前体和亚磺酸盐，反应以良好的收率进行。初步的机理分析揭示了一个与其他相关环化反应相反的可操作离子机制的罕见例子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03787
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二甲酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 1,7-bis(3,4,5-trifluorophenyl)-4,4-di(methoxycarbonyl)-1,6-heptadiyne
  参考文献：
  名称：

  铜介导的亲核加成/芳基二炔的级联环化

  摘要：

  在三氟甲磺酸铜（II）的作用下用亚磺酸盐处理二炔底物会导致级联环化反应。该反应涉及亚磺酸盐的亲核加成，并形成两个新的C–C键，并同时裂解芳基C–H键。使用多种二炔前体和亚磺酸盐，反应以良好的收率进行。初步的机理分析揭示了一个与其他相关环化反应相反的可操作离子机制的罕见例子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03787

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Cascade Reactions of Diynes with Norbornadiene - Synthesis of Norbornene Derivatives
  作者：Chu-Chun Cheng、Chia-Sen Chang、Yu-Lin Hsu、Ting-Yu Lee、Ling-Chueh Chang、Shih-Hsien Liu、Yao-Ting Wu

  DOI：10.1002/ejoc.200901039

  日期：2010.2

  Norbornene derivatives 7–11 were prepared from norbornadiene and the corresponding diynes by Ru-catalyzed [(2+2)+2] cycloaddition and subsequent transfer hydrogenation. The structure and stereochemistry of the cycloadducts were confirmed by X-ray crystal analysis. This procedure provides high diastereoselectivity to generate norbornenes 7–11 in up to 82 % yield. The scope and limitations of this reaction

  降冰片烯衍生物 7-11 是由降冰片二烯和相应的二炔通过 Ru 催化的 [(2+2)+2] 环加成和随后的转移氢化制备的。环加合物的结构和立体化学通过 X 射线晶体分析得到证实。该程序提供了高非对映选择性，以高达 82% 的产率生成降冰片烯 7-11。研究了该反应的范围和局限性。含有 1,7-二芳基-1,6-庚二炔骨架的化合物是合适的原料。此外，9h 用于通过开环复分解聚合（ROMP）合成聚降冰片烯 31。这种新聚合物的数均分子量 (Mn) 和聚合物分布指数 (PDI) 分别测定为 28.6 kDa 和 1.35。