3-甲基蒽并[1,2-c]异恶唑-6,11-二酮 | 58369-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 3-甲基蒽并[1,2-c]异恶唑-6,11-二酮
• 英文名称: 3-methylanthra[1,2-c]isoxazole-6,11-dione
• 英文别名: 3-Methylanthra(1,2-c)isoxazole-6,11-dione；3-methylnaphtho[2,3-g][2,1]benzoxazole-6,11-dione
• CAS: 58369-03-2
• 化学式: C₁₆H₉NO₃
• 分子量: 263.252
• InChiKey: IGPNWOMDIBWEAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基蒽并[1,2-c]异恶唑-6,11-二酮 在 copper(II) nitrate 、 一水合肼 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-amino-2-acetylanthraquinone
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化异恶唑基序的还原裂解高效清洁合成 1-氨基-2-乙酰蒽醌

  摘要：

  摘要 以水合肼为清洁还原剂，通过痕量铜催化 3-甲基蒽[1,2-c]异恶唑-6,11-二酮的还原异恶唑环裂解，清洁高效合成 1-氨基-2-乙酰蒽醌并在温和的反应条件下研究了水作为绿色反应介质。为还原开环反应筛选了各种过渡金属催化剂，结果表明 Cu(NO3)2 是一种极好的催化剂。在 2.6 mol% Cu(NO3)2（周转数 38）和 1.3 当量的存在下，获得了 97.2% 的转化率和大于 95% 的 1-氨基-2-乙酰蒽醌选择性。水合肼在水中 2 小时。产物结构经1H核磁共振波谱和质谱确证；主要副产品是羟基取代的 1-氨基-2-乙酰蒽醌。提出了铜催化 3-甲基蒽[1,2-c]异恶唑-6,11-二酮与水合肼开环的可能反应机理。

  DOI：

  10.1016/s1872-2067(12)60743-8
• 作为产物：
  描述：

  2-ethyl-1-nitro-9,10-anthraquinone 在 硫酸 作用下， 生成 3-甲基蒽并[1,2-c]异恶唑-6,11-二酮
  参考文献：
  名称：

  DE360422

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Highly efficient and clean synthesis of 1-amino-2-acetylanthraquinone by copper-catalyzed reductive cleavage of isoxazole motif
  作者：Zhongkui Zhao、Renzhi Li、Yu Li

  DOI：10.1016/s1872-2067(12)60743-8

  日期：2014.3

  Abstract A clean and highly efficient synthesis of 1-amino-2-acetylanthraquinone via reductive isoxazole ring cleavage of 3-methylanthra[1,2-c]isoxazole-6,11-dione catalyzed by trace copper using hydrazine hydrate as a clean reducing agent and water as a green reaction medium under mild reaction conditions was investigated. Various transition-metal catalysts were screened for the reductive ring-opening

  摘要 以水合肼为清洁还原剂，通过痕量铜催化 3-甲基蒽[1,2-c]异恶唑-6,11-二酮的还原异恶唑环裂解，清洁高效合成 1-氨基-2-乙酰蒽醌并在温和的反应条件下研究了水作为绿色反应介质。为还原开环反应筛选了各种过渡金属催化剂，结果表明 Cu(NO3)2 是一种极好的催化剂。在 2.6 mol% Cu(NO3)2（周转数 38）和 1.3 当量的存在下，获得了 97.2% 的转化率和大于 95% 的 1-氨基-2-乙酰蒽醌选择性。水合肼在水中 2 小时。产物结构经1H核磁共振波谱和质谱确证；主要副产品是羟基取代的 1-氨基-2-乙酰蒽醌。提出了铜催化 3-甲基蒽[1,2-c]异恶唑-6,11-二酮与水合肼开环的可能反应机理。
• DE961805
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US2715131
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• DE961806
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• DE360422
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——