3-甲基蒽并[1,2-c]异恶唑-6,11-二酮 | 58369-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 3-甲基蒽并[1,2-c]异恶唑-6,11-二酮
• 英文名称: 3-methylanthra[1,2-c]isoxazole-6,11-dione
• 英文别名: 3-Methylanthra(1,2-c)isoxazole-6,11-dione；3-methylnaphtho[2,3-g][2,1]benzoxazole-6,11-dione
• CAS: 58369-03-2
• 化学式: C₁₆H₉NO₃
• 分子量: 263.252
• InChiKey: IGPNWOMDIBWEAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基蒽并[1,2-c]异恶唑-6,11-二酮 在 copper(II) nitrate 、 一水合肼 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-amino-2-acetylanthraquinone
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化异恶唑基序的还原裂解高效清洁合成 1-氨基-2-乙酰蒽醌

  摘要：

  摘要 以水合肼为清洁还原剂，通过痕量铜催化 3-甲基蒽[1,2-c]异恶唑-6,11-二酮的还原异恶唑环裂解，清洁高效合成 1-氨基-2-乙酰蒽醌并在温和的反应条件下研究了水作为绿色反应介质。为还原开环反应筛选了各种过渡金属催化剂，结果表明 Cu(NO3)2 是一种极好的催化剂。在 2.6 mol% Cu(NO3)2（周转数 38）和 1.3 当量的存在下，获得了 97.2% 的转化率和大于 95% 的 1-氨基-2-乙酰蒽醌选择性。水合肼在水中 2 小时。产物结构经1H核磁共振波谱和质谱确证；主要副产品是羟基取代的 1-氨基-2-乙酰蒽醌。提出了铜催化 3-甲基蒽[1,2-c]异恶唑-6,11-二酮与水合肼开环的可能反应机理。

  DOI：

  10.1016/s1872-2067(12)60743-8
• 作为产物：
  描述：

  2-ethyl-1-nitro-9,10-anthraquinone 在 硫酸 作用下， 生成 3-甲基蒽并[1,2-c]异恶唑-6,11-二酮
  参考文献：
  名称：

  DE360422

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Simple primary amine catalyzed aerobic reductive ring-cleavage of isoxazole motif
  作者：Zhongkui Zhao、Renzhi Li、Yu Li、Guiru Wang

  DOI：10.1016/s1872-2067(14)60200-x

  日期：2015.2

  A clean and highly efficient catalytic aerobic reductive ring-cleavage of 3–methylanthra[1,2-c]isoxazole-6,11-dione to 1-amino-2-acetylanthraquinone was performed using simple organic amines as organocatalysts and water as a green reaction medium. This method provides a new clean transformation of isoxazole-containing compounds to the corresponding ortho-amino ketones. The catalytic performance of

  使用简单的有机胺作为有机催化剂和水作为绿色催化剂，将 3-甲基蒽[1,2-c]异恶唑-6,11-二酮清洁且高效的催化有氧还原环裂解为 1-氨基-2-乙酰蒽醌。反应介质。该方法为含异恶唑的化合物向相应的邻氨基酮提供了一种全新的清洁转化。仔细筛选了各种有机胺的催化性能，发现简单的有机伯胺是具有优异催化性能的有前途的实用催化剂。作为有机催化剂的异丙胺使 3-甲基蒽[1,2-c]异恶唑-6,11-二酮的转化率为 97.2%，对 1-氨基-2-乙酰蒽醌的选择性为 97.2%，仅在氧气存在下，使用 1 当量. 水合肼在室温下放置 3 小时。
• DE961805
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US2715131
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• DE961806
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——