(2S,4aS,5R,6R,6aR)-2-azidomethyl-6-benzyloxy-5-carboxylhexahydrofuro[3,2-b]furan | 326487-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4aS,5R,6R,6aR)-2-azidomethyl-6-benzyloxy-5-carboxylhexahydrofuro[3,2-b]furan
• 英文别名: (2S,3aS,5S,6S,6aR)-2-(azidomethyl)-6-phenylmethoxy-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]furan-5-carboxylic acid
• CAS: 326487-07-4
• 化学式: C₁₅H₁₇N₃O₅
• 分子量: 319.317
• InChiKey: XPXKZTZDPIRPEU-HPCHECBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4aS,5R,6R,6aR)-2-azidomethyl-6-benzyloxy-5-carboxylhexahydrofuro[3,2-b]furan 在 三异丙基硅烷 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 [(1R,3S,7S,13S,16S,18S,19S)-19-Benzyloxy-13-(3-guanidino-propyl)-6,9,12,15-tetraoxo-2,17-dioxa-5,8,11,14-tetraaza-tricyclo[14.2.1.1^3,18]icos-7-yl]-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  双环糖叠氮酸的合成及其在环肽中的掺入

  摘要：

  已合成源自天然糖 D-阿拉伯呋喃糖和 D-呋喃果糖的双环氨基酸；它们在肽中诱导转角构象的能力已被用于制备环状 RGD 环模拟物。

  DOI：

  10.1039/b006192l
• 作为产物：
  描述：

  1-O-acetyl-2,3,5-tris-O-(benzyl)-α, β-D-arabinofuranose 在 chromium(VI) oxide 、 sodium hydroxide 、 硫酸 、 三氟化硼乙醚 、 碘 、 叠氮化四丁基铵 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (2S,4aS,5R,6R,6aR)-2-azidomethyl-6-benzyloxy-5-carboxylhexahydrofuro[3,2-b]furan
  参考文献：
  名称：

  双环糖叠氮酸的合成及其在环肽中的掺入

  摘要：

  已合成源自天然糖 D-阿拉伯呋喃糖和 D-呋喃果糖的双环氨基酸；它们在肽中诱导转角构象的能力已被用于制备环状 RGD 环模拟物。

  DOI：

  10.1039/b006192l

文献信息

• Arabinose-derived bicyclic amino acids: synthesis, conformational analysis and construction of an αvβ3-selective RGD peptide
  作者：Francesco Peri、Roberta Bassetti、Enrico Caneva、Luca de Gioia、Barbara La Ferla、Marco Presta、Elena Tanghetti、Francesco Nicotra

  DOI：10.1039/b110453e

  日期：2002.2.22

  The synthesis, NMR structure determination, and molecular modelling of the conformationally restricted diastereomeric sugar azido acids 1 and 2 are presented. The bicyclic structures of these compounds are obtained through a iodocyclization reaction on the C-allyl glycoside of the D-arabinofuranose. Cyclic tetrapeptide 11 containing the amino acid derived from 1 linked to the RGD sequence has been

  介绍了构象受限的非对映体糖叠氮基酸1和2的合成，NMR结构确定和分子模型。这些化合物的双环结构是通过在D-阿拉伯呋喃糖的C-烯丙基糖苷上进行碘环化反应而获得的。合成了含有与RGD序列连接的1的氨基酸的环状四肽11；此化合物被发现是α的选择性拮抗剂v β 3点GM 7373细胞表达整联。