2-[(1S)-1-[(2R,3S)-4-oxo-3-pentan-3-yloxyazetidin-2-yl]prop-2-enyl]isoindole-1,3-dione | 1158584-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 2-[(1S)-1-[(2R,3S)-4-oxo-3-pentan-3-yloxyazetidin-2-yl]prop-2-enyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 1158584-83-8
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₄
• 分子量: 342.395
• InChiKey: MXQCESIJYFPJOD-XHSDSOJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(1S)-1-[(2R,3S)-4-oxo-3-pentan-3-yloxyazetidin-2-yl]prop-2-enyl]isoindole-1,3-dione 、 乙酰氯 、 乙硫醇 在 lithium hexamethyldisilazane 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.75h， 以94%的产率得到S-ethyl (2S,3R,4S)-3-acetamido-4-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-2-pentan-3-yloxyhex-5-enethioate
  参考文献：
  名称：

  Azide-Free Synthesis of Oseltamivir from l-Methionine

  摘要：

  从l-蛋氨酸出发，利用Staudinger反应对奥司他韦的三个连续手性中心进行排列，从而实现了奥司他韦的高度对映选择性合成。目前的方法可以替代奥司他韦的合成，避免使用危险的叠氮试剂。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087940
• 作为产物：
  描述：

  在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到2-[(1S)-1-[(2R,3S)-4-oxo-3-pentan-3-yloxyazetidin-2-yl]prop-2-enyl]isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Azide-Free Synthesis of Oseltamivir from l-Methionine

  摘要：

  从l-蛋氨酸出发，利用Staudinger反应对奥司他韦的三个连续手性中心进行排列，从而实现了奥司他韦的高度对映选择性合成。目前的方法可以替代奥司他韦的合成，避免使用危险的叠氮试剂。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087940

文献信息

• Azide-Free Synthesis of Oseltamivir from <scp>l</scp>-Methionine
  作者：Tadakatsu Mandai、Tetsuta Oshitari

  DOI：10.1055/s-0028-1087940

  日期：——

  Highly enantioselective synthesis of oseltamivir has been achieved starting from l-methionine, in which Staudinger ­reaction is utilized for the alignment of three contiguous chiral centers of oseltamivir. The present method would lead to an alternative synthesis of oseltamivir that avoids the use of hazardous azide reagents.

  从l-蛋氨酸出发，利用Staudinger反应对奥司他韦的三个连续手性中心进行排列，从而实现了奥司他韦的高度对映选择性合成。目前的方法可以替代奥司他韦的合成，避免使用危险的叠氮试剂。