(S)-2-phenyl-1-tosylazetidin-3-one | 862891-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-phenyl-1-tosylazetidin-3-one
• 英文别名: (2S)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-phenylazetidin-3-one
• CAS: 862891-36-9
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃S
• 分子量: 301.366
• InChiKey: DIBGNGLOFSTABP-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-phenyl-1-tosylazetidin-3-one 、 乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到(S)-ethyl 2-(2-phenyl-1-tosylazetidin-3-ylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  从 (S)-N-Tosyl-2-phenylglycine 立体选择性合成构象受限的谷氨酸类似物，(-)-(2R,3S)-cis-2-Carboxyazetidine-3-乙酸

  摘要：

  包含氮杂环丁烷框架的新型顺式构象受限谷氨酸类似物的立体选择性合成是从 (S)-N-tosyl-2-phenylglycine 以中等总产率完成的。合成中的关键步骤涉及由 Cu(acac) 2 促进的 NH 卡宾插入，氮杂环丁烷-3-one 的非常有效的 Wittig 烯化，然后是高度立体选择性的铑催化氢化。顺式到反式类似物的差向异构化是使用 DBU 作为碱在甲苯中回流进行的。

  DOI：

  10.1055/s-2005-869866
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-phenyl-2-(tosylamino)acetic acid 在 copper acetylacetonate 、 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 2.02h， 生成 (S)-2-phenyl-1-tosylazetidin-3-one
  参考文献：
  名称：

  从 (S)-N-Tosyl-2-phenylglycine 立体选择性合成构象受限的谷氨酸类似物，(-)-(2R,3S)-cis-2-Carboxyazetidine-3-乙酸

  摘要：

  包含氮杂环丁烷框架的新型顺式构象受限谷氨酸类似物的立体选择性合成是从 (S)-N-tosyl-2-phenylglycine 以中等总产率完成的。合成中的关键步骤涉及由 Cu(acac) 2 促进的 NH 卡宾插入，氮杂环丁烷-3-one 的非常有效的 Wittig 烯化，然后是高度立体选择性的铑催化氢化。顺式到反式类似物的差向异构化是使用 DBU 作为碱在甲苯中回流进行的。

  DOI：

  10.1055/s-2005-869866

文献信息

• Stereoselective synthesis of azetidine-derived glutamate and aspartate analogues from chiral azetidin-3-ones
  作者：Antonio Carlos B. Burtoloso、Carlos Roque D. Correia

  DOI：10.1016/j.tet.2008.08.001

  日期：2008.10

  The stereoselective syntheses of cis conformationally constrained glutamate and aspartate analogues, containing an azetidine framework were accomplished from (S)-N-tosyl-2-phenylglycine in moderate overall yields. The key steps in these syntheses involved an efficient Wittig olefination of an azetidin-3-one, followed by a highly stereoselective rhodium catalyzed hydrogenation. The route could also be applied to the synthesis of a trans glutamate analogue, since epimerization of cis to trans isomer could be performed using DBU in toluene at reflux. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.