(E,5S)-5-[2-(3,5-dimethoxyphenyl)acetyl]oxyhex-2-enoic acid | 1159792-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E,5S)-5-[2-(3,5-dimethoxyphenyl)acetyl]oxyhex-2-enoic acid
• CAS: 1159792-64-9
• 化学式: C₁₆H₂₀O₆
• 分子量: 308.331
• InChiKey: KYHRELJDSVVCMW-MALLOTDXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,5S)-5-[2-(3,5-dimethoxyphenyl)acetyl]oxyhex-2-enoic acid 在 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 反应 0.5h， 以41%的产率得到(S)-(-)-di-O-methyl-M5032
  参考文献：
  名称：

  First Stereoselective Total Synthesis of Sporostatin and Determination of Absolute Configuration

  摘要：

  从(S)-环氧丙烷开始，通过五个步骤完成了第一个简单有效的孢子抑素全合成。该合成以酯化、交叉复分解和分子内傅克反应等简单反应为关键步骤。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087956
• 作为产物：
  描述：

  [(2S)-pent-4-en-2-yl] 2-(3,5-dimethoxyphenyl)acetate 、 丙烯酸 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以82%的产率得到(E,5S)-5-[2-(3,5-dimethoxyphenyl)acetyl]oxyhex-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  First Stereoselective Total Synthesis of Sporostatin and Determination of Absolute Configuration

  摘要：

  从(S)-环氧丙烷开始，通过五个步骤完成了第一个简单有效的孢子抑素全合成。该合成以酯化、交叉复分解和分子内傅克反应等简单反应为关键步骤。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087956

文献信息

• First Stereoselective Total Synthesis of Sporostatin and Determination of Absolute Configuration
  作者：J. Yadav、N. Thrimurtulu、K. Gayathri、B. Reddy、A. Prasad

  DOI：10.1055/s-0028-1087956

  日期：——

  The first simple and efficient total synthesis of sporostatin has been accomplished in five steps starting from (S)-propylene oxide. The synthesis utilizes simple reactions such as esterification, cross-metathesis, and intramolecular Friedel-Crafts reaction as key steps.

  从(S)-环氧丙烷开始，通过五个步骤完成了第一个简单有效的孢子抑素全合成。该合成以酯化、交叉复分解和分子内傅克反应等简单反应为关键步骤。