4-[6-(hydroxymethyl)-1,3-benzodioxol-5-yl]-6,7-dimethoxy-3H-benzo[f][2]benzofuran-1-one | 1258064-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: 4-[6-(hydroxymethyl)-1,3-benzodioxol-5-yl]-6,7-dimethoxy-3H-benzo[f][2]benzofuran-1-one
• CAS: 1258064-66-2
• 化学式: C₂₂H₁₈O₇
• 分子量: 394.381
• InChiKey: LLJCQPWMTDXUQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[6-(hydroxymethyl)-1,3-benzodioxol-5-yl]-6,7-dimethoxy-3H-benzo[f][2]benzofuran-1-one 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以62%的产率得到6-(6,7-dimethoxy-1-oxo-3H-benzo[f][2]benzofuran-4-yl)-1,3-benzodioxole-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  (±)-6'-Methoxyretrojusticidin B 的第一次全合成使用区域控制的 Benzannulation：与 Procumphthalide A 的结构不一致及其对 5'-Methoxyretrochinensin 的修正

  摘要：

  我们利用芳基（芳基'）-2,2-二氯环丙基甲醇的区域控制苯环化作为关键步骤，首次全合成了一种新的（±）-6'-甲氧基反硝化菌素B，其被提议为原苯酞A。1 H NMR 光谱数据表明，合成产物 6'-甲氧基-retrojusticidin B 的结构与天然原苯酞 A 的结构不一致。旋转屏障的计算研究合理地支持了 6' 中刚性手性轴的存在-甲氧基retrochinensin B. 对天然原苯酞 A 的修订结构解析得出结论为 5'-甲氧基黄芪甲苷。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258529
• 作为产物：
  描述：

  [6-[4-Chloro-2,3-bis(hydroxymethyl)-6,7-dimethoxynaphthalen-1-yl]-1,3-benzodioxol-5-yl]methanol 在 Ag₂CO₃ on Celite 作用下， 以 苯 为溶剂， 以71%的产率得到4-[6-(hydroxymethyl)-1,3-benzodioxol-5-yl]-6,7-dimethoxy-3H-benzo[f][2]benzofuran-1-one
  参考文献：
  名称：

  (±)-6'-Methoxyretrojusticidin B 的第一次全合成使用区域控制的 Benzannulation：与 Procumphthalide A 的结构不一致及其对 5'-Methoxyretrochinensin 的修正

  摘要：

  我们利用芳基（芳基'）-2,2-二氯环丙基甲醇的区域控制苯环化作为关键步骤，首次全合成了一种新的（±）-6'-甲氧基反硝化菌素B，其被提议为原苯酞A。1 H NMR 光谱数据表明，合成产物 6'-甲氧基-retrojusticidin B 的结构与天然原苯酞 A 的结构不一致。旋转屏障的计算研究合理地支持了 6' 中刚性手性轴的存在-甲氧基retrochinensin B. 对天然原苯酞 A 的修订结构解析得出结论为 5'-甲氧基黄芪甲苷。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258529