(Z)-5-methyl-hexa-2,4-dien-1-ol | 80719-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-5-methyl-hexa-2,4-dien-1-ol
• 英文别名: (2Z)-5-methylhexa-2,4-dien-1-ol
• CAS: 80719-85-3
• 化学式: C₇H₁₂O
• 分子量: 112.172
• InChiKey: PADRFIOPYGPSDW-ARJAWSKDSA-N

物化性质

• 沸点：
  175.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.872±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-methylhexa-2,4-dienoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 (E)-5-methylhexa-2,4-dien-1-ol 、 (Z)-5-methyl-hexa-2,4-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用连续铑 (II)-催化环丙烷化/1-Aza-Cope 重排二烯基三唑的稠合氮杂卓衍生物的简便合成

  摘要：

  报道了一种从带有系链二烯的 1-磺酰基-1,2,3-三唑形成稠合二氢氮杂卓衍生物的一般方法。该过程涉及 α-亚氨基铑 (II) 类卡宾的分子内环丙烷化，产生短暂的 1-亚氨基-2-乙烯基环丙烷中间体，该中间体迅速发生 1-氮杂-Cope 重排，以中等至优异的产率生成稠合二氢氮杂卓衍生物。该反应在克规模上以类似的效率进行。使用无催化剂条件导致形成新的 [4.4.0] 双环杂环。

  DOI：

  10.1002/anie.201405356

文献信息

• The reaction of trimethylsilyl ethylene oxide with α-sulfonyl anions and α,α-sulfonyl dianions. A method for stereocontrolled synthesis of (E)- and (Z)-allylic alcohols
  作者：Pawel Jankowski、Stanislaw Marczak、Marek Masnyk、Jerzy Wicha

  DOI：10.1016/0022-328x(91)83086-j

  日期：1991.2

  and expulsion of the benzenosulfonyl anion. The reaction of trimethylsilyl ethylene oxide with α,α-sulfonyl dianions followed by partial protonation of the immediate adducts affords O-trimethylsilyl allylic alcohols, mainly (E)-isomers. The reaction of trimethylsilyl ethylene oxide with α-sulfonyl carbanions generated from secondary alkyl phenyl sulfones affords α-trimethylsilyl carbinols as the only

  已经显示三甲基甲硅烷基环氧乙烷与由代表性的伯烷基苯基砜产生的α-磺酰基碳负离子反应，以得到具有更高选择性的（Z）-异构体的相应的O-三甲基甲硅烷基烯丙基醇。该反应通过亲核试剂与α，β-环氧烷基硅烷的α-位连接，然后碳-氧转移至三甲基甲硅烷基，并排出苯甲磺酰基阴离子而进行。三甲基甲硅烷基环氧乙烷与α，α-磺酰基二价阴离子的反应，然后将直接加合物部分质子化，主要得到O-三甲基甲硅烷基烯丙基醇（E）异构体。三甲基甲硅烷基环氧乙烷与由仲烷基苯基砜生成的α-磺酰基碳负离子的反应提供了α-三甲基甲硅烷基甲醇为唯一或主要产物。在这种情况下，亲核试剂的附着发生在α，β-环氧烷基硅烷的β位置。讨论了磺酰基碳负离子与α，β-环氧烷基硅烷反应中区域和立体选择性的起源。