4,10,10-trimethyl-12-oxatetracyclo<7.1.1.1.^4,70^2,7>dodeca-2(3),5-diene-5,6-dicarboxylic acid, dimethyl ester | 123061-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4,10,10-trimethyl-12-oxatetracyclo<7.1.1.1.^4,70^2,7>dodeca-2(3),5-diene-5,6-dicarboxylic acid, dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl (1R,3R,5R,8S)-4,4,8-trimethyl-11-oxatetracyclo[6.2.1.13,5.01,6]dodeca-6,9-diene-9,10-dicarboxylate
• CAS: 123061-07-4
• 化学式: C₁₈H₂₂O₅
• 分子量: 318.37
• InChiKey: SHMMPBQDLRCGGG-MTYTXZOXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.16
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  pinocarvone 在 碘 二甲基硫 、 硫酸 、 臭氧 、 magnesium 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4,10,10-trimethyl-12-oxatetracyclo<7.1.1.1.^4,70^2,7>dodeca-2(3),5-diene-5,6-dicarboxylic acid, dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  呋喃呋喃的合成及π表面选择性环加成反应

  摘要：

  应变pinofuran（合成1）和methylpinofuran（2）通过许多方法分析。通往1的优选途径是通过单保护的（Z）-烯二醇8，其通过Z-选择性LiNEt 2诱导的衍生自被保护的均烯丙基醇3（nopol ）的环氧化物而获得。由1，4-二酮14制备甲基呋喃呋喃（2），其是通过将乙烯基格里纳德1，4-加成到品​​醋丙酮（12）中，然后进行臭氧分解而获得的。吡喃呋喃1和2与乙炔二羧酸二甲酯进入Di​​els-Alder加成反应，分别得到15和16。吡呋喃（1）也与烯丙基阳离子反应，得到[4 + 3]环加合物19和20。所有的环加成都是π面选择性的，仅发生在反面与宝石-二甲基基团发生的结合。此外，在环加成的情况下19，延长攻击被略微优于紧凑攻击（19ββ：19 αα= 3：2）（α，β，请参阅四氢吡喃酮部分）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86211-6

文献信息

• KOVER, A.;HOFFMANN, H. M. R., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 22, C. 6831-6840
  作者：KOVER, A.、HOFFMANN, H. M. R.

  DOI：——

  日期：——