3,4-diiodo-N-methylpyrrole | 166756-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 3,4-diiodo-N-methylpyrrole
• 英文别名: 3,4-Diiodo-1-methylpyrrole
• CAS: 166756-39-4
• 化学式: C₅H₅I₂N
• 分子量: 332.91
• InChiKey: ACPOWDKBQUKRDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-diiodo-N-methylpyrrole 、 benzyl (4R)-2,2-dimethyl-4-vinyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 palladium diacetate 三丁基膦 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以20%的产率得到benzyl (4R)-4-[(E)-2-[4-[(E)-2-[(4R)-2,2-dimethyl-3-phenylmethoxycarbonyl-1,3-oxazolidin-4-yl]ethenyl]-1-methylpyrrol-3-yl]ethenyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Heck reactions of amino acid building blocks: application to the synthesis of pyrrololine analogues

  摘要：

  Heck reactions of unsaturated amino acid building blocks are described which allow acess to homo- and bis-homophenylalanine derivatives and to gamma,delta-unsaturated amino acids. Preliminary synthetic studies utilising this chemistry for the preparation of pyrrololine and deoxypyrrololine analogues are also reported. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00512-9
• 作为产物：
  描述：

  1-(triisopropylsilyl)-3,4-diiodopyrrole 、 碘甲烷 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以96%的产率得到3,4-diiodo-N-methylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  5-Methyl-1-phenylpyrrolo[3,4-d]borepin: a polarized aromatic molecule

  摘要：

  光谱数据结合分子轨道计算表明，5-甲基-1-苯基吡咯并[3,4-d]硼啶是一个极性芳香系统，其稳定性证实了我们构建稳定杂芳香化合物的指导原则。

  DOI：

  10.1039/c39950001249