3,7-di-(2-methoxycarbonylethyl)-13,18-di-(2-chloroethyl)-2,8,12,17-tetramethyl-bilin-1,19-dione | 118631-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: 3,7-di-(2-methoxycarbonylethyl)-13,18-di-(2-chloroethyl)-2,8,12,17-tetramethyl-bilin-1,19-dione
• CAS: 118631-54-2
• 化学式: C₃₅H₄₀Cl₂N₄O₆
• 分子量: 683.632
• InChiKey: KMURCNHXOOBEGS-WEWPOJETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.87
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  138.95
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7-di-(2-methoxycarbonylethyl)-13,18-di-(2-chloroethyl)-2,8,12,17-tetramethyl-bilin-1,19-dione 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以67%的产率得到neobiliverdin IX β
  参考文献：
  名称：

  具有稳定的扩展构象的biliverdins的合成。第一部分

  摘要：

  通过对带有2-氯乙基侧链的螺旋式胆素进行碱处理，获得了具有通过分子内乙基桥稳定的扩展构象的胆素。因此，通过使13，18-二-（2-氯乙基）-胆小素5与DBU反应获得新胆小素IXβ（6）。在反应过程中，2-氯乙基-C（13）残基与N-24进行分子内取代反应，而2-氯乙基-C（18）残基进行消除反应以形成乙烯基残基。通过合成[ 15 N-24]-二氢-新胆色素IXβ（19）和[ 15 N-23]-二氢佛兰素（31）。然后将该方法应用于合成新胆小素IXδ，这是从海蛇Turbo cornutus卵巢中分离得到的天然产物。结论是，当2-氯乙基侧链位于biliverdin的C（3）（或当量C（17））和C（2）（或当量C（18））位置时，消除反应导致乙烯基基本培养基中的残留物；在任何其他β-吡咯位置上，用碱处理都会通过分子内取代反应形成七元环。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)01102-6
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-Chloro-ethyl)-5-[3-(2-chloro-ethyl)-4-methyl-1H-pyrrol-2-ylmethyl]-4-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid tert-butyl ester 在 硫酸 、 氢溴酸 、 溴 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 19.92h， 生成 3,7-di-(2-methoxycarbonylethyl)-13,18-di-(2-chloroethyl)-2,8,12,17-tetramethyl-bilin-1,19-dione
  参考文献：
  名称：

  具有稳定的扩展构象的biliverdins的合成。第一部分

  摘要：

  通过对带有2-氯乙基侧链的螺旋式胆素进行碱处理，获得了具有通过分子内乙基桥稳定的扩展构象的胆素。因此，通过使13，18-二-（2-氯乙基）-胆小素5与DBU反应获得新胆小素IXβ（6）。在反应过程中，2-氯乙基-C（13）残基与N-24进行分子内取代反应，而2-氯乙基-C（18）残基进行消除反应以形成乙烯基残基。通过合成[ 15 N-24]-二氢-新胆色素IXβ（19）和[ 15 N-23]-二氢佛兰素（31）。然后将该方法应用于合成新胆小素IXδ，这是从海蛇Turbo cornutus卵巢中分离得到的天然产物。结论是，当2-氯乙基侧链位于biliverdin的C（3）（或当量C（17））和C（2）（或当量C（18））位置时，消除反应导致乙烯基基本培养基中的残留物；在任何其他β-吡咯位置上，用碱处理都会通过分子内取代反应形成七元环。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)01102-6

文献信息

• Total synthesis of "extended" biliverdins. The relation between their conformation and their spectroscopic properties
  作者：Jose B. Iturraspe、Sara Bari、Benjamin Frydman

  DOI：10.1021/ja00186a072

  日期：1989.2