2,7-di-tert-butyl-4-(2,4,6-trimethylphenyl)pyrene | 1313506-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 2,7-di-tert-butyl-4-(2,4,6-trimethylphenyl)pyrene
• 英文别名: 2,7-Ditert-butyl-4-(2,4,6-trimethylphenyl)pyrene
• CAS: 1313506-60-3
• 化学式: C₃₃H₃₆
• 分子量: 432.649
• InChiKey: FWJLRBMDSLHCDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,7-二叔丁基芘 、 均三甲苯 在 邻四氯苯醌 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 palladium diacetate 作用下， 反应 14.0h， 以57%的产率得到2,7-di-tert-butyl-4-(2,4,6-trimethylphenyl)pyrene
  参考文献：
  名称：

  Pd(OAc)₂/o-Chloranil/M(OTf)_n: A Catalyst for the Direct C–H Arylation of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons with Boryl-, Silyl-, and Unfunctionalized Arenes

  摘要：

  Pd(OAc)(2)/o-chloranii/M(OTf)(n) can effectively promote the C-H arylation of fluoranthene with arylboron compounds or arylsilanes. The reaction takes place with high regloselectivity at the C3 position of fluoranthene. Moreover, the new catalytic system allows the use of unfunctionalized arenes as coupling partners in the arylation of polycyclic aromatic hydrocarbons.

  DOI：

  10.1021/ol203235w

文献信息

• Direct Arylation of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons through Palladium Catalysis
  作者：Kenji Mochida、Katsuaki Kawasumi、Yasutomo Segawa、Kenichiro Itami

  DOI：10.1021/ja202975w

  日期：2011.7.20

  We have discovered that the combination of Pd(OAc)(2)/o-chloranil can catalyze the direct C-H bond arylation of polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) with arylboroxins that occurs selectively at the K-region. The sequential integration of Pd-catalyzed direct arylation of PAHs and FeCl(3)-mediated cyclodehydrogenation is effective in rapidly extending a parent PAH π-system with high directionality

  我们发现 Pd(OAc)(2)/邻氯苯醌的组合可以催化多环芳烃 (PAH) 与芳基环硼氧烷的直接 CH 键芳基化，该反应选择性地发生在 K 区。Pd 催化的 PAHs 直接芳基化和 FeCl(3) 介导的环化脱氢的顺序整合可有效地快速扩展具有高方向性的母体 PAH π 系统。