L-N-(t-butoxycarbonyl)-O-(2-chlorobenzyl)-serine | 147325-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-N-(t-butoxycarbonyl)-O-(2-chlorobenzyl)-serine
• 英文别名: (2S)-3-[(2-chlorophenyl)methoxy]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid
• CAS: 147325-13-1
• 化学式: C₁₅H₂₀ClNO₅
• 分子量: 329.781
• InChiKey: TYXDWRUJFNBFSY-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-N-(t-butoxycarbonyl)-O-(2-chlorobenzyl)-serine 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 Morpholine-4-carboxylic acid {(S)-1-[(S)-1-carbamoyl-2-(2-chloro-benzyloxy)-ethylcarbamoyl]-2-cyclohexyl-ethyl}-amide
  参考文献：
  名称：

  设计和合成作为可逆和有效的组织蛋白酶S抑制剂的二肽腈。

  摘要：

  免疫应答的特异性取决于外源蛋白的加工和抗原肽在细胞表面的呈递。从理论上讲，抑制抗原呈递以及随后激活T细胞应能调节免疫反应。半胱氨酸蛋白酶组织蛋白酶S在抗原呈递中执行基本步骤，因此代表了诱人的抑制靶标。本文中，我们报告了一系列基于二肽腈的有效且可逆的组织蛋白酶S抑制剂。这些抑制剂在人B细胞系中显示出对目标酶的纳摩尔抑制作用以及细胞效价。还报道了与组织蛋白酶S共结晶的可逆抑制剂的第一个X射线晶体结构。

  DOI：

  10.1021/jm020209i
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-丝氨酸 、 邻氯氯苄 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以38%的产率得到L-N-(t-butoxycarbonyl)-O-(2-chlorobenzyl)-serine
  参考文献：
  名称：

  Aldehyde derivatives and their use as calpain inhibitors

  摘要：

  醛衍生物具有特定的钙蛋白酶抑制活性和抑制血小板聚集作用，其化学式为（I）或化学式（II）： 其中，R1代表芳香烃基、杂环基，或-X-R3基团，其中X代表O、-S(O)m-（m = 0、1或2），R3代表芳香烃基、杂环基或烷基；Z代表R4-Y-或R60-CH(R5)-，其中Y代表3-至7-成员含氮饱和杂环基，或单环饱和碳氢基团，R4代表烷基、烯基、炔基、酰基、磺酰基、烷氧羰基、氨基甲酰基或硫代氨基甲酰基，R5代表氢、烷基或芳香烃基，R6代表酰基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基或烷基；n为1至5的整数。 其中，R7、R8、R9和R10在说明书中有定义。

  公开号：

  EP0520336A3

文献信息

• Serine derived NK1 antagonists 1: The effect of modifications to the serine substituents
  作者：J.M. Elliott、M.A. Cascieri、G. Chicchi、S. Davies、F.J. Kelleher、M. Kurtz、T. Ladduwahetty、R.T. Lewis、A.M. MacLeod、K.J. Merchant、S. Sadowski、G.I. Stevenson

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00320-5

  日期：1998.7

  A series of novel serine derived NK, antagonists is described. The effect of variations in the N-benzyl, O-benzyl and serine groups are used to define the elements which are necessary for binding. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.