(3Z)-2-hydroxy-3-(iodomethylidene)nonan-4-one | 109572-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3Z)-2-hydroxy-3-(iodomethylidene)nonan-4-one
• CAS: 109572-45-4
• 化学式: C₁₀H₁₇IO₂
• 分子量: 296.148
• InChiKey: RBARCVNPIMAVJP-CLFYSBASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  辛-1-炔-3-酮 、 二乙基碘化铝 以54%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TANIGUCHI MIKIO; HINO TOHRU; KISHI YOSHITO, TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 39, 4767-4770

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Aldol reaction of allenolates generated via 1,4-addition of iodide anion or its equivalent to α,β-acetylenic ketones
  作者：Mikio Taniguchi、Tohru Hino、Yoshito Kishi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85060-1

  日期：——

  TMSI, Et2AlI and (n-Bu)4NI/TiCl4 smoothly added to α,β-acetylenic ketones in a 1,4-fashion to yield allenolates , which reacted with aldehydes providing aldol adducts in good overall yield. A high Z-stereoselectivity was achieved by use of (n-Bu)4NI/TiCl4 at −78°C, while a high E-stereoselectivity occurred at 0°C.

  将TMSI，Et 2 AlI和（n-Bu）4 NI / TiCl 4平稳地以1,4-方式添加到α，β-炔酮中以生成烯丙基酯，该烯丙基酯与醛反应生成醛醇加合物，总收率良好。通过在-78°C下使用（n-Bu）4 NI / TiCl 4可以实现高Z-立体选择性，而在0°C时则可以实现高E-立体选择性。