Ac-Alaψ(PO2H-CH)Pro-Phe-p-CMA | 372987-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ac-Alaψ(PO2H-CH)Pro-Phe-p-CMA
• 英文别名: 2-[4-[[(2S)-2-[[2-[1-acetamidoethyl(hydroxy)phosphoryl]cyclopentanecarbonyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]phenyl]acetic acid
• CAS: 372987-88-7
• 化学式: C₂₇H₃₄N₃O₇P
• 分子量: 543.557
• InChiKey: LCMMLHTXIWQRKD-SWWHONLJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  161.9
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 Ac-Alaψ(PO2H-CH)Pro-Phe-p-CMA 以 四氢呋喃 为溶剂， 以100%的产率得到2-[4-[[(2S)-2-[[2-[1-acetamidoethyl(methoxy)phosphoryl]cyclopentanecarbonyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]phenyl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of phosphinic alanyl-proline surrogates Alaψ(PO2R-CH)Pro as potential inhibitors of the human cyclophilin hCyp-18

  摘要：

  Pseudopeptides containing the phosphinic analogue of the alanyl-proline motif Ala psi (PO2R-CH)Pro, were synthesized via three- (R=H) and four-step (R=CH3) procedures. The mixtures of diastereomers were evaluated as inhibitors of the human cyclophilin hCyp-18, an important peptidyl-prolyl isomerase. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01255-2
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 ammonium formate 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 Ac-Alaψ(PO2H-CH)Pro-Phe-p-CMA
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of phosphinic alanyl-proline surrogates Alaψ(PO2R-CH)Pro as potential inhibitors of the human cyclophilin hCyp-18

  摘要：

  Pseudopeptides containing the phosphinic analogue of the alanyl-proline motif Ala psi (PO2R-CH)Pro, were synthesized via three- (R=H) and four-step (R=CH3) procedures. The mixtures of diastereomers were evaluated as inhibitors of the human cyclophilin hCyp-18, an important peptidyl-prolyl isomerase. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01255-2