tert-butyl 3-(1H-indol-3-yl)-2-oxo-3-(2-oxo-2-phenylethyl)indoline-1-carboxylate | 1360873-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3-(1H-indol-3-yl)-2-oxo-3-(2-oxo-2-phenylethyl)indoline-1-carboxylate
• CAS: 1360873-06-8
• 化学式: C₂₉H₂₆N₂O₄
• 分子量: 466.536
• InChiKey: DNFQGHWPGQDQIN-GDLZYMKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.01
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  79.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 3-hydroxy-3-(1H-indol-3-yl)-2-oxoindoline-1-carboxylate 、 1-苯基乙烯基氨基甲酸甲酯 在 (S)-[3,3'-di(2-naphthyl)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diyl]phosphoric acid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到tert-butyl 3-(1H-indol-3-yl)-2-oxo-3-(2-oxo-2-phenylethyl)indoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  面向核-结构的3-羟基羟吲哚的不对称有机催化取代：在对映体全合成（+）-叶硫代鸟氨酸中的应用

  摘要：

  具有建设性的东西：涉及3-羟基羟吲哚的标题反应可生成3,3'-二取代的羟吲哚，并伴随以高收率和优异的对映选择性生成全碳季立体中心。该反应实现了六氢吡咯并吲哚骨架的对映选择性构建和（+）-叶黄嘌呤的第一个催化对映选择性全合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201107079

文献信息

• Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Enantioselective Decarboxylative Alkylation of β-Keto Acids with 3-Hydroxy-3-indolyloxindoles
  作者：Xiao-Dong Tang、Shen Li、Ran Guo、Jing Nie、Jun-An Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00159

  日期：2015.3.20

  A chiral phosphoric acid catalyzed enantioselective decarboxylative alkylation of β-keto acids with 3-hydroxy-3-indolyloxindoles is described in this context. This method tolerates a series of aromatic and aliphatic β-keto acids as well as substituted 3-hydroxy-3-indolyloxindoles, affording the corresponding chiral 3-functionalized 3-indolyloxindoles in high yields (up to 98%) and enantioselectivities

  在本文中描述了手性磷酸催化β-酮酸与3-羟基-3-吲哚基恶吲哚的对映选择性脱羧烷基化。该方法可耐受一系列芳香族和脂肪族β-酮酸以及取代的3-羟基-3-吲哚基吲哚，从而以高收率（高达98％）和对映选择性（高达99％）提供相应的手性3官能化的3-吲哚基吲哚。 ％ee）。