3-bromoimidazo[1,5-a]pyrimidine | 1823964-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 3-bromoimidazo[1,5-a]pyrimidine
• CAS: 1823964-72-2
• 化学式: C₆H₄BrN₃
• 分子量: 198.022
• InChiKey: QNKITFQPFNXSLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromoimidazo[1,5-a]pyrimidine 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 6.67h， 生成 3-(6-chloropyrimidin-4-yl)imidazo[1,5-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  杂环类激酶抑制剂

  摘要：

  本发明属于医药技术领域，具体涉及通式(I)所示的杂环类DNA‑PK激酶抑制剂化合物、其药学上可接受的盐及其异构体，含有所述化合物、其药学上可接受的盐及其异构体的药物组合物及制剂，制备所述化合物、其药学上可接受的盐及其异构体的方法，以及所述化合物、其药学上可接受的盐及其异构体的用途。

  公开号：

  CN112574211B
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-5-溴嘧啶 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 2-(4-联苯基)-5-苯基唑 、 氨 、 乙酸酐 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 3-bromoimidazo[1,5-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  杂环类激酶抑制剂

  摘要：

  本发明属于医药技术领域，具体涉及通式(I)所示的杂环类DNA‑PK激酶抑制剂化合物、其药学上可接受的盐及其异构体，含有所述化合物、其药学上可接受的盐及其异构体的药物组合物及制剂，制备所述化合物、其药学上可接受的盐及其异构体的方法，以及所述化合物、其药学上可接受的盐及其异构体的用途。

  公开号：

  CN112574211B

文献信息

• Convenient synthesis of imidazo[1,5-a]pyrimidine derivatives and their unusual recyclization into 3H-imidazo[4,5-b]pyridine derivatives
  作者：Valery S. Tolkunov、Andrew S. Tolkunov、Olga V. Smirnova、Sergei V. Tolkunov

  DOI：10.1007/s10593-021-02942-2

  日期：2021.5

  New derivatives of imidazo[1,5-a]pyrimidine have been synthesized by cyclization of in situ generated 1H-imidazol-4(5)-amine with 1,3-diketones or malondialdehyde derivatives. Utilization of asymmetrical 1,3-diketones leads to the formation of a mixture of regioisomers. The discovered conversion of imidazo[1,5-a]pyrimidine core into 3H-imidazo[4,5-b]pyridine that takes place only under acidic conditions

  咪唑并[1,5- a ]嘧啶的新衍生物是通过原位生成的1H-咪唑-4(5)-胺与1,3-二酮或丙二醛衍生物环化而合成的。不对称 1,3-二酮的使用导致区域异构体混合物的形成。咪唑并发现转化[1,5-一个]嘧啶核成3 ħ -咪唑并[4,5- b ]吡啶，只有在酸性条件下可以被认为是迪姆罗的新版本发生重排涉及C-N裂解键和 C-C 键的形成。
• WO2024086296A1
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——