3-(2-naphthyl)-2H-1,4-benzoxazine | 32683-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 3-(2-naphthyl)-2H-1,4-benzoxazine
• 英文别名: 3-naphthalen-2-yl-2H-1,4-benzoxazine
• CAS: 32683-65-1
• 化学式: C₁₈H₁₃NO
• 分子量: 259.307
• InChiKey: LIBMMIZXAAWGBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  430.6±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-naphthyl)-2H-1,4-benzoxazine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以8 g的产率得到3-(2-naphthyl)-3,4-dihydrobenzo[b][1,4]oxazine
  参考文献：
  名称：

  锂化动力学拆分：取代的二氢苯并恶嗪和四氢喹喔啉的高度对映选择性合成

  摘要：

  动力学拆分提供了一种高度对映选择性的方法，可以使用正丁基锂和手性配体 sparteine 获取一系列 3-芳基-3,4-二氢-2H-1,4-苯并恶嗪。在去除叔丁氧基羰基 (Boc) 保护基团时，对映体富集仍然很高。中间体有机锂开环生成烯胺。动力学分辨率扩展到对映体富集的取代 1,2,3,4-四氢喹喔啉，并应用于抗生素左氧氟沙星的类似物的合成，该类似物已筛选其对人类病原体肺炎链球菌的活性。

  DOI：

  10.1055/a-1638-2478
• 作为产物：
  描述：

  2-萘乙酮 在 四丁基硫酸氢铵 、 potassium carbonate 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(2-naphthyl)-2H-1,4-benzoxazine
  参考文献：
  名称：

  3-取代的2 H -1,4-苯并恶嗪的无金属氢化†

  摘要：

  以2.5摩尔％的B（C 6 F 5）3为催化剂，成功地实现了3取代2 H -1,4-苯并恶嗪的无金属氢化，以提供各种3,4-二氢-2 H -1,4-苯并恶嗪的产率为93-99％。通过使用手性二烯和HB（C 6 F 5）2进行不对称氢化反应，还可以达到高达42％ee 。

  DOI：

  10.1039/c6ob01556e

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Spiro Indenyl Benzoxazine Synthesis via C-H Activation/Annulation of 3-Aryl-2<i>H</i> -Benzo[<i>b</i> ][1,4]oxazines and Alkynes
  作者：Heng Tan、Ronibala Devi Laishram、Xuexin Zhang、Guangrui Shi、Kangkui Li、Jingchao Chen

  DOI：10.1002/ejoc.202000668

  日期：2020.8.9

  A highly efficient synthesis of novel spirocyclic benzoxazine‐indenes from benzoxazine and alkynes via imine directed C–H activation/annulation using rhodium catalyst was reported. The methodology could be applied to various benzoxazines and alkynes, giving the corresponding spiro indenyl benzoxazine as spirocycle products in good yields.

  据报道，通过铑催化的亚胺定向的CH活化/环化反应，由苯并恶嗪和炔烃高效合成了新型螺环苯并恶嗪-茚。该方法可以应用于各种苯并恶嗪和炔烃，以高收率得到相应的螺-茚基苯并恶嗪作为螺环产物。
• 一种制备3,4-二氢苯并[b][1,4]噁嗪衍生物 的方法
  申请人：中国科学院化学研究所

  公开号：CN105669586B

  公开（公告）日：2017-11-24

  本发明提供一种制备3,4‑二氢苯并[b][1,4]噁嗪衍生物的方法，包括下述步骤：以B(C6F5)3为催化剂，在氢气存在下，使式II所示苯并[b][1,4]噁嗪发生还原反应，得到含式I所示3,4‑二氢苯并[b][1,4]噁嗪的混合物。本发明以B( )3为催化剂，以不同结构的苯并[b][1,4]噁嗪类化合物为底物，高产率的合成3,4‑二氢苯并[b][1,4]噁嗪类化合物。本发明方法的原料价格低廉容易获得，反应活性高，无过渡金属参与，底物使用范围广，具有较大的工业化潜力。
• Highly Enantioselective SPINOL-Derived Phosphoric Acid Catalyzed Transfer Hydrogenation of Diverse C=N-Containing Heterocycles
  作者：Yiliang Zhang、Rong Zhao、Robert Li-Yuan Bao、Lei Shi

  DOI：10.1002/ejoc.201500330

  日期：2015.5

  A highly efficient and enantioselective hydrogenation of diversely substituted C=N-containing heterocyclic compounds such as 3-aryl-1,4-benzoxazines and 2-arylquinolines was experimentally explored by using 1,1′-spirobiindane-7,7′-diol-derived chiral phosphoric acids as the catalyst. This method provides straightforward access to the corresponding tetrahydroquinolines and dihydro-2H-1,4-benzothiazines

  通过使用 1,1'-spirobiindane-7,7'-diol- 实验探索了多种取代的 C=N 杂环化合物（如 3-芳基-1,4-苯并恶嗪和 2-芳基喹啉）的高效和对映选择性氢化反应。衍生手性磷酸作为催化剂。该方法可以直接获得相应的四氢喹啉和二氢-2H-1,4-苯并噻嗪，收率高（85-99%），具有出色的对映选择性（91-99%）。该方法的吸引人的特点包括反应条件温和、操作简单、催化剂负载量相对较低 (1 mol-%) 和高水平的对映选择性，使其成为实际合成光学活性含氮芳香杂环的有用方法.
• Remarkable Ligand Effect on Rh-Catalyzed C–H-Active [3 + 2] Annulation of Ketimines and Alkynes
  作者：Yan Shi、Yong Fang、Xu Zhao、Chengfeng Zhu、Xiang Wu、Xiaoming Yang、Yunfei Luo

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01768

  日期：2020.6.19

  Externally added ligands were first found to have a significant impact on the Rh-catalyzed C–H-active [3 + 2] annulation of ketimines and alkynes. Olefin ligands have shown remarkable promotion effect for this reaction. The olefin promoted the reaction by increasing both the turnover rate and conversion of [Cp*RhCl2]2 in the formation of rhodacycle in the C–H activation step.

  首先发现外部添加的配体对Rh催化的酮亚胺和炔烃的C–H活性[3 + 2]环化有重要影响。烯烃配体对该反应显示出显着的促进作用。烯烃通过在C–H活化步骤中形成Rhodacycle时提高周转率和[Cp * RhCl 2 ] 2的转化率来促进反应。
• B(C₆F₅)₃-Promoted hydrogenations of N-heterocycles with ammonia borane
  作者：Fangwei Ding、Yiliang Zhang、Rong Zhao、Yanqiu Jiang、Robert Li-Yuan Bao、Kaifeng Lin、Lei Shi

  DOI：10.1039/c7cc04709f

  日期：——

  A transition-metal-free method for the B(C6F5)3-promoted hydrogenations of N-heterocycles using ammonia borane under mild reaction conditions has been developed. The reaction affords a broad range of hydrogenated products in moderate to good yields. The enantioselective versions for the corresponding products were also investigated via our approach, showing good feasibility.

  已开发出一种无过渡金属的方法，该方法使用硼烷氨在温和的反应条件下进行B（C 6 F 5）3促进的N-杂环加氢反应。该反应以中等至良好的产率提供了广泛的氢化产物。还通过我们的方法对相应产品的对映选择性进行了研究，显示出良好的可行性。