(R)-4-benzyl-3-((2R,3S,4S,5R,8S,12S,14S,E)-3,5-dihydroxy-14-(6-methoxy-5-(methoxymethoxy)-7-methylbenzofuran-2-yl)-2,4,8,10,12-pentamethylpentadec-9-enoyl)oxazolidin-2-one | 1209497-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素内酯
• 英文名称: (R)-4-benzyl-3-((2R,3S,4S,5R,8S,12S,14S,E)-3,5-dihydroxy-14-(6-methoxy-5-(methoxymethoxy)-7-methylbenzofuran-2-yl)-2,4,8,10,12-pentamethylpentadec-9-enoyl)oxazolidin-2-one
• CAS: 1209497-71-1
• 化学式: C₄₂H₅₉NO₉
• 分子量: 721.932
• InChiKey: BZDQDAJMMFQRIP-LFEOGJRASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  127.9
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-benzyl-3-((2R,3S,4S,5R,8S,12S,14S,E)-3,5-dihydroxy-14-(6-methoxy-5-(methoxymethoxy)-7-methylbenzofuran-2-yl)-2,4,8,10,12-pentamethylpentadec-9-enoyl)oxazolidin-2-one 在 双氧水 、 lithium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以96%的产率得到(3R,4S,5R,6R)-4-hydroxy-6-((3S,7S,9S,E)-9-(6-methoxy-5-(methoxymethoxy)-7-methylbenzofuran-2-yl)-3,5,7-trimethyldec-4-enyl)-3,5-dimethyltetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用光炸薯条重排和闭合环置换通过大环化全过程合成抗生素Kendomycin。

  摘要：

  交叉剑：描述了两种新的抗生素细菌霉素的方法。显着特征是复杂的Claisen-Ireland重排和通过闭环复分解（RCM）和photo-Fries重排进行的大环化（请参阅逆合成方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.200900522
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4S,5R,8S,12S,14S,E)-1-((R)-4-benzyl-2-oxooxazolidin-3-yl)-5-hydroxy-14-(6-methoxy-5-(methoxymethoxy)-7-methylbenzofuran-2-yl)-2,4,8,10,12-pentamethylpentadec-9-ene-1,3-dione 在 溶剂黄146 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 、 水 、 rochelle salt 作用下， 以 乙腈 、 actonitrile 、 二氯甲烷 为溶剂， 以72%的产率得到(R)-4-benzyl-3-((2R,3S,4S,5R,8S,12S,14S,E)-3,5-dihydroxy-14-(6-methoxy-5-(methoxymethoxy)-7-methylbenzofuran-2-yl)-2,4,8,10,12-pentamethylpentadec-9-enoyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用光炸薯条重排和闭合环置换通过大环化全过程合成抗生素Kendomycin。

  摘要：

  交叉剑：描述了两种新的抗生素细菌霉素的方法。显着特征是复杂的Claisen-Ireland重排和通过闭环复分解（RCM）和photo-Fries重排进行的大环化（请参阅逆合成方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.200900522