(1R,2S,6S,7R,8S)-4-tert-butoxycarbonyl-4-azatricyclo[5.2.1.0(2,6)]decan-8-ol | 1200508-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (1R,2S,6S,7R,8S)-4-tert-butoxycarbonyl-4-azatricyclo[5.2.1.0(2,6)]decan-8-ol
• CAS: 1200508-82-2
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₃
• 分子量: 253.342
• InChiKey: AHQQFIVLWQFLJO-ZIQFBCGOSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-tert-butoxycarbonyl-endo-4-azatricyclo[5.2.1.0(2,6)]dec-8-ene 在 (R)-(+)-2-二苯膦-2'-甲氧基-1,1'-联萘 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 三氯硅烷 、 potassium fluoride 、 双氧水 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 甲苯 、 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 4-tert-butoxycarbonyl-2-endo,6-endo,8-exo-4-azatricyclo[5.2.1.0(2,6)]decan-8-ol 、 (1R,2S,6S,7R,8S)-4-tert-butoxycarbonyl-4-azatricyclo[5.2.1.0(2,6)]decan-8-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of tricyclic amino acid derivatives based on a rigid 4-azatricyclo[5.2.1.0^2,6]decane skeleton

  摘要：

  一种选择性对映体路线，用于合成由中心去甲基环戊烷骨架组成的四种三环氨基酸和N-对甲苯磺酰胺，其中包含一个2-内、3-内-螺环化吡咯啉环和一个5-内-C1或-C2侧链。已开发出这种路线。关键中间体是手性的N-Boc保护酮(1R,2S,6S,7R)-4-氮杂三环[5.2.1.0^2,6]癸烷-8-酮，可从廉价的内碳酸酐在五个步骤中得到，产率为47%。这种刚性支架使这些氨基酸衍生物成为肽类模拟物中β-转变诱导构建块的有前途候选物，也可用作不对称有机催化中的手性辅助剂。

  DOI：

  10.3762/bjoc.5.81