5-Diazo-6-oxo-heptanoic acid ethyl ester | 209683-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-Diazo-6-oxo-heptanoic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 5-diazo-6-oxoheptanoate
• CAS: 209683-75-0
• 化学式: C₉H₁₄N₂O₃
• 分子量: 198.222
• InChiKey: DDMCOXKYUWGDQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  45.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Diazo-6-oxo-heptanoic acid ethyl ester 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 Rh₂(Oct)4 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Eight Enantiomerically Pure Diastereomers of the 12-F₂-Isoprostanes

  摘要：

  Syntheses of the eight enantiomerically pure diastereomers of the 12-F-2-isoprostanes (4-11) are described. The key steps included rhodium-mediated intramolecular cyclopropanation and enzymatic resolution of the racemic diol 12.

  DOI：

  10.1021/ja020816v
• 作为产物：
  描述：

  4-溴丁酸乙酯 在 叔丁胺氢溴酸盐 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 56.33h， 生成 5-Diazo-6-oxo-heptanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Eight Enantiomerically Pure Diastereomers of the 12-F₂-Isoprostanes

  摘要：

  Syntheses of the eight enantiomerically pure diastereomers of the 12-F-2-isoprostanes (4-11) are described. The key steps included rhodium-mediated intramolecular cyclopropanation and enzymatic resolution of the racemic diol 12.

  DOI：

  10.1021/ja020816v

文献信息

• An efficient synthesis of α-acyloxyketone by Cu(acac)2-catalyzed insertion reaction of α-diazoketone to carboxylic acid
  作者：Tetsuro Shinada、Tadashi Kawakami、Hiroshi Sakai、Ichinori Takada、Yasufumi Ohfune

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00578-4

  日期：1998.5

  An efficient insertion reaction of alpha-diazoketone to various carboxylic acids was achieved by using Cu(acac)(2) as a catalyst. Treatment of the diazo compound with a carboxylic acid (1.2 equiv) in the presence of Cu(acac)(2) (0.1 equiv) at room temperature afforded the corresponding ketoester in good yield. Various kinds of functional groups were tolerated under the reaction conditions. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.