(2S,3S,4R,5S)-ethyl 2-cyano-4-formyl-3,5-diphenylpyrrolidine-2-carboxylate | 1354642-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4R,5S)-ethyl 2-cyano-4-formyl-3,5-diphenylpyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 1354642-21-9
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂O₃
• 分子量: 348.401
• InChiKey: QPDGOFZVVJHPSO-ANTGDGSKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  79.19
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R,5S)-ethyl 2-cyano-4-formyl-3,5-diphenylpyrrolidine-2-carboxylate 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 0.5h， 以34%的产率得到(2S,3S,4R,5S)-ethyl 2-cyano-4-(hydroxymethyl)-3,5-diphenylpyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  完整的2，5-非对映体控制的烯醇与衍生自α-亚氨基氰基乙酸酯的甲亚胺盐的环烯醇的[3 + 2]环加成反应：具有四个立体中心的吡咯烷类化合物的不对称合成

  摘要：

  外消旋α-亚氨基氰基乙酸酯已被用作（A）-α，α-二苯丙醇催化的α，β-不饱和醛的对映体选择性[3 + 2]环加成反应中的甲亚胺基前体，导致完全立体控制形成吡咯烷环加合物，其中有四个立体中心，其中之一是四元中心。反应以优异的产率，内选择性和对映选择性进行。值得注意的是，在最优化的反应条件下，也已经实现了完全的2,5-非对映异构，这是通过参与分子内氢键相互作用来解释的，这有助于稳定原位生成的偶氮甲碱叶立德的一种确定的几何构型。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100432
• 作为产物：
  描述：

  2-肟氰乙酸乙酯 在 sodium dithionite 、 (S)-(+)-alpha,alpha-二苯基脯氨醇 、 碳酸氢钠 、 sodium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 (2S,3S,4R,5S)-ethyl 2-cyano-4-formyl-3,5-diphenylpyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  完整的2，5-非对映体控制的烯醇与衍生自α-亚氨基氰基乙酸酯的甲亚胺盐的环烯醇的[3 + 2]环加成反应：具有四个立体中心的吡咯烷类化合物的不对称合成

  摘要：

  外消旋α-亚氨基氰基乙酸酯已被用作（A）-α，α-二苯丙醇催化的α，β-不饱和醛的对映体选择性[3 + 2]环加成反应中的甲亚胺基前体，导致完全立体控制形成吡咯烷环加合物，其中有四个立体中心，其中之一是四元中心。反应以优异的产率，内选择性和对映选择性进行。值得注意的是，在最优化的反应条件下，也已经实现了完全的2,5-非对映异构，这是通过参与分子内氢键相互作用来解释的，这有助于稳定原位生成的偶氮甲碱叶立德的一种确定的几何构型。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100432

文献信息

• Dynamic One-Pot Three-Component Catalytic Asymmetric Transformation by Combination of Hydrogen-Bond-Donating and Amine Catalysts
  作者：Shuangzheng Lin、Luca Deiana、Gui-Ling Zhao、Junliang Sun、Armando Córdova

  DOI：10.1002/anie.201101966

  日期：2011.8.8

  In control: The first dynamic one‐pot three‐component asymmetric transformation between aldehydes, protected α‐cyanoglycine esters, and enals catalyzed by a combination of a simple hydrogen‐bond‐donating catalyst and a chiral amine catalyst is disclosed. Polysubstituted proline derivatives, which have a quaternary α stereocenter, were synthesized with high endo‐, diastereo‐, and enantioselectivities

  在控制中：揭示了醛，受保护的α-氰基甘氨酸酯和通过简单的氢键给体催化剂和手性胺催化剂的组合催化的烯类之间的第一次动态单锅三组分不对称转化。多取代的脯氨酸衍生物，其具有季α立构，用高合成内，diastereo-，和对映选择性（93-99％ - EE）。