(R)-2-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine | 1136077-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: (R)-2-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine
• 英文别名: (R)-2-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[d]azepine；(4R)-4-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine
• CAS: 1136077-96-7
• 化学式: C₁₆H₁₇N
• 分子量: 223.318
• InChiKey: RMXMKJONHQILSL-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-[2-(2-hydroxyethyl)phenyl]-1-phenylethanamine 在 氯化亚砜 、 sodium hydroxide 作用下， 以 氯仿 、 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以82%的产率得到(R)-2-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine
  参考文献：
  名称：

  邻苯二酚和异色满的还原开环：在四氢异喹啉和四氢苯并氮杂的立体选择性合成中的应用

  摘要：

  在 ZnMe2 存在下，邻苯二甲醚 (1a) 和异色满 (1b) 与手性 N-叔丁基亚磺酰基醛亚胺 9 锂化得到的双阴离子中间体 2a、b 反应，水解后得到 N-叔丁基亚磺酰基氨基醇 10和 13，分别具有高非对映选择性。用甲醇中的氯化氢、氯仿中的亚硫酰氯和氢氧化钠连续处理化合物 10 和 13 导致形成四氢异喹啉 19 和四氢苯并氮杂 20。 取决于起始手性亚胺 9、苯并吲哚里西啶 21、苯并喹啉吡啶 22 和苯并喹啉并 23 的结构也可以通过这种方法访问。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000111

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Enantiomerically Pure 2-Substituted Tetrahydro-3-benzazepines and Their Affinity to σ₁ Receptors
  作者：Syed Masood Husain、Roland Fröhlich、Dirk Schepmann、Bernhard Wünsch

  DOI：10.1021/jo900087e

  日期：2009.4.3

  pairs of enantiomerically pure 2-substituted tetrahydro-3-benzazepines 12a−d and ent-12a−d, which were tested for their σ1, σ2, and NMDA receptor affinities. The 2-butyl and the 2-phenyl derivatives 12c and 12d show very high σ1 affinity with Ki values of 16 and 50 nM, respectively. The eudismic ratios are greater than 50, reflecting highly stereoselective interaction with the σ1 receptor. Both σ1

  描述了对映体纯的2-取代的四氢-3-苯并ze庚因的非常短的不对称合成。首先，合成3-苯基-2,3,11,11a-四氢[1,3]恶唑并[2,3- b ] [3]苯并ze庚因-5（6 H）-酮3a - d和4a - d。的缩合2-（2-氧代）苯基乙酸1A - d与（[R）-phenylglycinol（2）。除11a-苯基衍生物3d / 4d（比例为91：9）外，非对映体11a-烷基衍生物3a - c / 4a - c的比例差不多是50:50。通过NOE实验以及X射线晶体结构分析证明了在11a位新形成的手性中心的构型。恶唑并[2,3-的减少b ] [3]苯并吖庚因5（6 ħ） -酮的反式- 3和顺式- 4与的AlCl 3 /的LiAlH 4（1：3）发生了与配置的保留，并且得到2,3-二取代的四氢-3-苯并ze庚因10和11。在最后一步中，从10和11中除去N-（2-羟基-1-苯乙基）残基通过
• Reductive Ring-Opening of Phthalan and Isochroman: Application to the Stereoselective Synthesis of Tetrahydroisoquinolines and Tetrahydrobenzazepines
  作者：Daniel García、Francisco Foubelo、Miguel Yus

  DOI：10.1002/ejoc.201000111

  日期：2010.5

  The reaction of the dianionic intermediates 2a,b resulting from the lithiation of phthalan (1a) and isochroman (1b) with chiral N-tert-butylsulfinyl aldimines 9 in the presence of ZnMe2 gave, after hydrolysis, N-tert-butylsulfinyl amino alcohols 10 and 13, respectively, with high diastereoselectivity. Successive treatment of compounds 10 and 13 with hydrogen chloride in methanol, thionyl chloride in

  在 ZnMe2 存在下，邻苯二甲醚 (1a) 和异色满 (1b) 与手性 N-叔丁基亚磺酰基醛亚胺 9 锂化得到的双阴离子中间体 2a、b 反应，水解后得到 N-叔丁基亚磺酰基氨基醇 10和 13，分别具有高非对映选择性。用甲醇中的氯化氢、氯仿中的亚硫酰氯和氢氧化钠连续处理化合物 10 和 13 导致形成四氢异喹啉 19 和四氢苯并氮杂 20。 取决于起始手性亚胺 9、苯并吲哚里西啶 21、苯并喹啉吡啶 22 和苯并喹啉并 23 的结构也可以通过这种方法访问。