methyl 2β,3α,12α-trihydroxy-5β-cholanoate | 133565-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl 2β,3α,12α-trihydroxy-5β-cholanoate
• 英文别名: methyl (4R)-4-[(2S,3S,5R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-2,3,12-trihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoate
• CAS: 133565-91-0
• 化学式: C₂₅H₄₂O₅
• 分子量: 422.605
• InChiKey: VPINLVRSMXFPEC-YBWRGNRWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4β-bromo-12α-formyloxy-3-oxo-5β-cholanoic acid 在 氢氧化钾 、 potassium acetate 、 borane tert-butylamine 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 methyl 2β,3α,12α-trihydroxy-5β-cholanoate
  参考文献：
  名称：

  潜在的胆汁酸代谢物。17.合成2-β-羟基化胆汁酸。

  摘要：

  通过建立的方法，由各自的母体胆汁酸合成了石胆酸，鹅去氧胆酸，脱氧胆酸和胆酸的2β-羟基化衍生物。涉及的主要反应是（1）在N，N-二甲基甲酰胺中溴化3-氧代甲酰化胆汁酸，（2）重排并将所得的4个β-溴-3-氧代衍生物取代为2个β-乙酰氧基-3- （3）用叔丁胺-硼烷络合物还原为2个β-乙酰氧基-3α-羟基化合物。对于所制备的具有二水准反式-乙二醇结构的2-β-羟基胆汁酸，讨论了质子和碳-13核磁共振光谱以及气-液色谱/质谱性质。

  DOI：

  10.1016/0039-128x(91)90060-9