(2R,3R)-2-[(2R)-4-[(4R,6S)-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]butan-2-yl]-3-ethyl-2,3-dihydropyran-6-one | 1138452-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (2R,3R)-2-[(2R)-4-[(4R,6S)-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]butan-2-yl]-3-ethyl-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 1138452-94-4
• 化学式: C₃₄H₄₈O₅Si
• 分子量: 564.838
• InChiKey: PWGDTZXFLWZJPI-DZUWXITHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-2-[(2R)-4-[(4R,6S)-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]butan-2-yl]-3-ethyl-2,3-dihydropyran-6-one 在 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以97%的产率得到(2R,3R)-3-ethyl-2-[(2R)-4-[(4R,6S)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]butan-2-yl]-2,3-dihydropyran-6-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-Bitungolide F的全合成

  摘要：

  本文描述了以17个步骤有效合成（-）-bitungolide F（6）和20.1％的产率。关键步骤包括迈尔斯（Myers）不对称烷基化以适当的立体化学引入C6甲基，类克莱森（Claisen-like）环化以构建α，β-不饱和δ-内酯和朱莉亚-科辛斯基（Julia-Kocienski）烯烃化以组装共轭二烯部分。

  DOI：

  10.1021/jo9000146
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3S)-2-[(2R)-4-[(4R,6S)-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]butan-2-yl]-3-ethyl-6-oxo-2,3-dihydropyran-4-yl] trifluoromethanesulfonate 在 三乙基硅烷 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.75h， 以96%的产率得到(2R,3R)-2-[(2R)-4-[(4R,6S)-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]butan-2-yl]-3-ethyl-2,3-dihydropyran-6-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-Bitungolide F的全合成

  摘要：

  本文描述了以17个步骤有效合成（-）-bitungolide F（6）和20.1％的产率。关键步骤包括迈尔斯（Myers）不对称烷基化以适当的立体化学引入C6甲基，类克莱森（Claisen-like）环化以构建α，β-不饱和δ-内酯和朱莉亚-科辛斯基（Julia-Kocienski）烯烃化以组装共轭二烯部分。

  DOI：

  10.1021/jo9000146

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Bitungolide F
  作者：Yingpeng Su、Yanfen Xu、Junjie Han、Jiyue Zheng、Jing Qi、Tuo Jiang、Xinfu Pan、Xuegong She

  DOI：10.1021/jo9000146

  日期：2009.4.3

  An efficient total synthesis of (−)-bitungolide F (6) in 17 steps and 20.1% yield is described herein. Key steps involve a Myers asymmetric alkylation to introduce the C6 methyl with proper stereochemistry, a Claisen-like cyclization to construct the α,β-unsaturated δ-lactone and a Julia−Kocienski olefination to assemble the conjugated diene moiety.

  本文描述了以17个步骤有效合成（-）-bitungolide F（6）和20.1％的产率。关键步骤包括迈尔斯（Myers）不对称烷基化以适当的立体化学引入C6甲基，类克莱森（Claisen-like）环化以构建α，β-不饱和δ-内酯和朱莉亚-科辛斯基（Julia-Kocienski）烯烃化以组装共轭二烯部分。