N-methyl-N-(2-methylprop-2-enyl)-α-(methylthio)acetamide | 81111-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-methyl-N-(2-methylprop-2-enyl)-α-(methylthio)acetamide
• 英文别名: N-methyl-N-(2-methyl-2-propenyl)-α-(methylthio)acetamide；N-methyl-N-(2-methylprop-2-enyl)-2-methylsulfanylacetamide
• CAS: 81111-81-1
• 化学式: C₈H₁₅NOS
• 分子量: 173.279
• InChiKey: FCWUEIOMYVDLLY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  253.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.996±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.38
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N-(2-methylprop-2-enyl)-α-(methylthio)acetamide 在 sodium periodate 作用下， 生成 N-(2-methyl-2-propenyl)-N-methyl-α-(methylsulfinyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Pummerer reaction intermediate as an initiating function for cationic olefin cyclization

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)82940-3
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-2-甲基烯丙基胺 、 (methylthio)acetyl chloride 在 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到N-methyl-N-(2-methylprop-2-enyl)-α-(methylthio)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Ishibashi, Hiroyuki; Ikeda, Masazumi; Maeda, Hiroshi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1099 - 1106

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New Entry to γ-Butyrolactams by Free Radical Cyclization of<i>N</i>-Allyl-α-chloro-α-(methylthio)acetamides. Formal Total Synthesis of (±)-Pseudoheliotridane
  作者：Hiroyuki Ishibashi、Tatsunori Sato、Maki Irie、Suzumi Harada、Masazumi Ikeda

  DOI：10.1246/cl.1987.795

  日期：1987.5.5

  Tributyltin hydride-azobisisobutyronitrile induced radical cyclization of N-allyl-α-chloro-α-(methylthio)acetamides afforded γ-butyrolactams. This method was applied to the formal total synthesis of (±)-pseudoheliotridane.

  三丁基氢化锡-偶氮二异丁腈诱导 N-烯丙基-α-氯-α-（甲硫基）乙酰胺的自由基环化，得到 γ-丁内酰胺。将该方法应用于(±)-pseudoheliotridane的正式全合成。
• Sato, Tatsunori; Wada, Yasuko; Nishimoto, Mami, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 879 - 886
  作者：Sato, Tatsunori、Wada, Yasuko、Nishimoto, Mami、Ishibashi, Hiroyuki、Ikeda, Masazumi

  DOI：——

  日期：——
• Tamura, Yasumitsu; Yakura, Takayuki; Shirouchi, Yoshiaki, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1986, vol. 34, # 3, p. 1061 - 1066
  作者：Tamura, Yasumitsu、Yakura, Takayuki、Shirouchi, Yoshiaki、Haruta, Jun-Ichi

  DOI：——

  日期：——
• SATO, TATSUNORI;WADA, YASUKO;NISHIMOTO, MAMI;ISHIBASHI, HIROYUKI;IKEDA, M+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N, C. 879-886
  作者：SATO, TATSUNORI、WADA, YASUKO、NISHIMOTO, MAMI、ISHIBASHI, HIROYUKI、IKEDA, M+

  DOI：——

  日期：——
• TAMURA, Y.;MAEDA, H.;AKAI, S.;ISHIYAMA, K.;ISHIBASHI, H., TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, N 43, 4301-4304
  作者：TAMURA, Y.、MAEDA, H.、AKAI, S.、ISHIYAMA, K.、ISHIBASHI, H.

  DOI：——

  日期：——