(SS)-(2-(buta-2,3-dienyl)phenyl)-p-tolylsulfoxide | 1072809-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (SS)-(2-(buta-2,3-dienyl)phenyl)-p-tolylsulfoxide
• 英文别名: (S_S)-(2-(buta-2,3-dienyl)phenyl)-p-tolylsulfoxide
• CAS: 1072809-18-7
• 化学式: C₁₇H₁₆OS
• 分子量: 268.379
• InChiKey: HVSCORBHBLNSDN-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.05
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (SS)-(2-(buta-2,3-dienyl)phenyl)-p-tolylsulfoxide 在 lithium acetate 、 水 、 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到(2R,S(R))-3-iodo-1-[2-(p-tolylsulfinyl)phenyl]but-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  在远端亚磺酰基基团介导的非活化丙二烯的卤羟基化反应中的完全区域和立体选择性控制

  摘要：

  没有任何障碍是太高的：未活化的烯的卤羟基化的区域选择性和立体选择性是由远端亚磺酰基通过嵌合助剂控制的（参见方案）。由此产生的卤代醇是制备光学纯的炔丙醇和Baylis–Hillman型产品的极好手性靶标。

  DOI：

  10.1002/anie.200900448
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-methyl-2-(p-tolylsulfinyl)benzene 、 3-溴丙炔 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 氰化亚铜 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.16h， 以92%的产率得到(SS)-(2-(buta-2,3-dienyl)phenyl)-p-tolylsulfoxide
  参考文献：
  名称：

  通过亚磺酰基对苄基碳负离子-铜配合物的构型控制：具有中心和轴向手性的光学纯丙二烯的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200802158