(1R,3R,4R,6R)-1-O-(2',6'-azido-2',6'-deoxy-3',4'-di-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-4,6-diazido-cyclohexane-1,3-diol | 864862-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,3R,4R,6R)-1-O-(2',6'-azido-2',6'-deoxy-3',4'-di-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-4,6-diazido-cyclohexane-1,3-diol
• 英文别名: (1R,2R,4R,5R)-2,4-diazido-5-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3-azido-6-(azidomethyl)-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxycyclohexan-1-ol
• CAS: 864862-13-5
• 化学式: C₂₆H₃₀N₁₂O₅
• 分子量: 590.602
• InChiKey: YWARZKOHSAVFIM-URJLEVLHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3R,4R,6R)-1-O-(2',6'-azido-2',6'-deoxy-3',4'-di-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-4,6-diazido-cyclohexane-1,3-diol 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (1R,2R,4R,5R)-2,4-Diamino-5-((2S,3R,4R,5R,6R)-3-amino-6-aminomethyl-4,5-bis-benzyloxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  合成立体和区域化学变化的氨基糖苷衍生物的文库。

  摘要：

  制备了四十个修饰的氨基糖苷文库，其中两个或三个环的构型和区域化学变化很大。该文库基于三个核心环系统：天然产物中存在的2-脱氧链胺胺环系统，以及（1R *，2R *，4R *，5R *）-2,5-二氨基-环己烷-1， 4-二醇和（1R *，3R *，4R *，6R *）-4,6-二氨基环己烷-1,3-二醇。在每种情况下，通过一个或两个糖环的糖基化修饰核心。糖取代基的绝对构型（d或l），端基异构中心（α或β）以及胺的区域化学排列均发生了变化。

  DOI：

  10.1039/b505865a
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2,6-diazido-2,6-dideoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 4 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 叔丁胺氢碘酸盐 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (1R,3R,4R,6R)-1-O-(2',6'-azido-2',6'-deoxy-3',4'-di-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-4,6-diazido-cyclohexane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  合成立体和区域化学变化的氨基糖苷衍生物的文库。

  摘要：

  制备了四十个修饰的氨基糖苷文库，其中两个或三个环的构型和区域化学变化很大。该文库基于三个核心环系统：天然产物中存在的2-脱氧链胺胺环系统，以及（1R *，2R *，4R *，5R *）-2,5-二氨基-环己烷-1， 4-二醇和（1R *，3R *，4R *，6R *）-4,6-二氨基环己烷-1,3-二醇。在每种情况下，通过一个或两个糖环的糖基化修饰核心。糖取代基的绝对构型（d或l），端基异构中心（α或β）以及胺的区域化学排列均发生了变化。

  DOI：

  10.1039/b505865a