benzyl (3a’R,6a’S)-3’,3a’,6’,6a’-tetrahydro-2’H-spiro[1,3-dioxolane-2,1’-pentalen]-5’-carboxylate | 1052690-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (3a’R,6a’S)-3’,3a’,6’,6a’-tetrahydro-2’H-spiro[1,3-dioxolane-2,1’-pentalen]-5’-carboxylate
• 英文别名: benzyl (3'aR,6'aS)-spiro[1,3-dioxolane-2,6'-3a,4,5,6a-tetrahydro-1H-pentalene]-2'-carboxylate
• CAS: 1052690-03-5
• 化学式: C₁₈H₂₀O₄
• 分子量: 300.354
• InChiKey: GPFWESYZPIETTQ-ZBFHGGJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (3a’R,6a’S)-3’,3a’,6’,6a’-tetrahydro-2’H-spiro[1,3-dioxolane-2,1’-pentalen]-5’-carboxylate 、 烯丙基三丁基锡 在 aluminum tris(2,6-diphenylphenoxide) 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.75h， 以70%的产率得到1-{(3a'R,6a'S)-3',3a',6',6a'-tetrahydro-2'H-spiro[1,3-dioxolane-2,1'-pentalen]-5'-yl}buten-3-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Conjugate Allylation of Cyclic α,β-Unsaturated Esters

  摘要：

  对同系物系列的α,β-不饱和环酯8-10进行了共轭烯丙基化研究，采用了不同的方法：双烯丙基铜盐的添加（方法A）、氟离子催化的三甲基烯丙基硅烷添加（方法B）以及铝三（2,6-二苯基苯氧基）(ATPH)介导的烯丙锂添加（方法C）。方法A在所有情况下都没有选择性。方法B和C则观察到了酯基团和环尺寸对区域选择性的影响。甲基环戊烯酸酯8c无论采用哪种烯丙基化方法，主要生成1,2/1,2产物，而叔丁基和苄基酯基团则更倾向于生成1,4产物。对于较大的环9、10以及环合系统19，方法B和C的效果互为补充，具体取决于酯功能：方法B对苯甲酯生成1,4-加成产物的效果最佳，而方法C则对叔丁基酯的效果更佳。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1077825
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,6aR)-hexahydropentalene-1,4-dione 在 sodium tetrahydroborate 、 methoxycarbonylsulfamoyl-triethylammmonium hydroxide 、 对甲苯磺酸 、 乙二醇 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 45.5h， 生成 benzyl (3a’R,6a’S)-3’,3a’,6’,6a’-tetrahydro-2’H-spiro[1,3-dioxolane-2,1’-pentalen]-5’-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  氢戊烯合成中的冒险与弯路

  摘要：

  功能化的氢戊烯（即双环[3.3.0]辛酮）是天然产物和不对称催化配体的重要组成部分。这种凸屋顶形脚手架的组装和定制功能化具有挑战性，并激发了各种合成方法，包括我们自己的贡献，这将在本帐户中介绍。1 引言 2 氢戊烯的生物合成 3 氢戊烯通过 Pauson-Khand 反应 4 氢戊烯通过环辛-1,4-二烯的跨环氧化环化 5 双环 [3.3.0] 辛烷-1,4-二酮官能化为十二氢环戊烷 [a] 烯6 双环[3.3.0]octan-1,4-二酮对冠醚杂化物的官能化 7 双环[3.3.0]octan-1的官能化，

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707226