5-benzylamino-6-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-5,6-dihydropyran-2-one | 1260368-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 5-benzylamino-6-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-5,6-dihydropyran-2-one
• 英文别名: (2S,3S)-3-(benzylamino)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 1260368-31-7
• 化学式: C₁₉H₂₉NO₃Si
• 分子量: 347.53
• InChiKey: XQOWBYIEGCCPCU-DLBZAZTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.65
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl-[2-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-6-(1-ethoxyethoxy)-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl]-amine 在 Jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以26%的产率得到5-benzylamino-6-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-5,6-dihydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of chiral unsaturated aminolactones using Pd-catalyzed allylic amination

  摘要：

  Stereoselective synthesis of (5R,6R)- and (5S,6S)-5-benzylamino-6-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-5,6-dihydropyran-2-ones starting from D-glucal and furanaldehyde, respectively, is described. The synthesis relies on a Sharpless asymmetric dihydroxylation, an Achmatowicz reaction, and a stereoselective Pd-catalyzed allylic amination as the key steps. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.09.003