2-bromo-1-tosyl-1H-indole | 1259576-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-1-tosyl-1H-indole
• 英文别名: 2-bromo-1-[(4-methylbenzene)sulfonyl]-1H-indole；2-bromo-1-(4-methylphenyl)sulfonylindole
• CAS: 1259576-89-0
• 化学式: C₁₅H₁₂BrNO₂S
• 分子量: 350.236
• InChiKey: WLPBSZNNSMLNRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-1-tosyl-1H-indole 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 (E)-2-benzylidene-1-(1-tosyl-1H-indol-2-yl)octyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Pd催化纳扎罗夫型环化：在β-diasarone和其他复杂类环戊烷全合成中的应用

  摘要：

  我们描述了钯催化的纳扎罗夫型环化容易获得的（杂）芳基乙酸酯到戊烷化（杂）芳烃。该方法可以在中性条件下轻松获取各种类型的双环、三环、四环和五环类环戊烷。合成效用在 β-diasarone 和其他几种与药物化学和材料科学相关的复杂类环戊烷的首次全合成中得到进一步证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c04243
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯甲醛 在 吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-bromo-1-tosyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Base-Mediated Synthesis of 2-Bromobenzoheterocycles

  摘要：

  A base-mediated cyclization to synthesize 2-bromobenzoheterocycles is reported. This transformation was demonstrated with 16 examples to access a broad range of brominated benzoheterocycles. Mechanistic studies support the reaction proceeds through a bromoalkyne, and revealed an exchangeable proton at C3 of the indole products.

  DOI：

  10.1055/s-0042-1751577

文献信息

• Pd‐Catalyzed Tandem Coupling Reaction of 2‐ <i>gem</i> ‐Dibromovinylanilines and <i>N</i> ‐Tosylhydrazones to Construct 2‐(1‐phenylvinyl)‐indoles
  作者：Jian Song、Xiaochen Chi、Long Meng、Pingping Zhao、Fenggang Sun、Daopeng Zhang、Luyang Jiao、Qing Liu、Yunhui Dong、Hui Liu

  DOI：10.1002/adsc.201900230

  日期：2019.8.5

  A novel palladium(0)‐catalyzed intermolecular coupling reaction of 2‐gem‐dibromovinylanilines and N‐tosylhydrazones was reported to construct 2‐(1‐phenylvinyl)‐indoles efficiently. The indole bearing 1, 1‐disubstituted alkenes were obtained in one step with short reaction time, in high yields and broad substrate scope. The formed indole derivates could be easily transformed into much more valuable

  一种新颖的钯（0）催化的分子间2-偶联反应宝石-dibromovinylanilines和Ñ报道-tosylhydrazones构建2-（1-苯基乙烯基）有效地-indoles。一步法，反应时间短，产率高，底物范围广，可得到带有吲哚的1，1-二取代烯烃。形成的吲哚衍生物很容易转化为更有价值的分子。
• Radical Cyclizations for the Synthesis of Pyrroloindoles: Progress toward the Flinderoles
  作者：Joanne E. Curiel Tejeda、Bryan K. Landschoot、Michael A. Kerr

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00768

  日期：2016.5.6

  Under the influence of Lewis acid catalysis, donor/acceptor cyclopropanes underwent nucleophilic ring opening by indolines. The resulting N-alkyl indolines bearing a pendant malonyl moiety oxidatively cyclized to 1,2-pyrroloindoles. This method was showcased by the preparation of the skeletal structure of the flinderoles.

  在路易斯酸催化的影响下，供体/受体环丙烷通过二氢吲哚进行亲核开环。所得的带有侧链丙二酰基部分的N-烷基二氢吲哚被氧​​化成1，2-吡咯并吲哚。该方法通过制备细针的骨骼结构得以展示。
• Facile synthesis of 2-bromoindoles by ligand-free CuI-catalyzed intramolecular cross-coupling of gem-dibromoolefins
  作者：Baishan Jiang、Kemei Tao、Wang Shen、Jiancun Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.09.129

  日期：2010.12

  A mild and efficient synthesis of 2-bromoindoles by ligand-free CuI-catalyzed intramolecular cross-coupling of gem-dibromoolefins was developed. Reactions were carried out in toluene at room temperature and the corresponding 2-bromoindoles were obtained in excellent yields. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.