5-chlorr-6,5'-O-cyclouridine | 86197-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-chlorr-6,5'-O-cyclouridine
• 英文别名: 5-chloro-6,5'-O-anhydrouridine；5-chloro-O(6),5'-cyclouridine
• CAS: 86197-36-6
• 化学式: C₉H₉ClN₂O₆
• 分子量: 276.633
• InChiKey: GQXAHKMXPFTPDD-UMMCILCDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  113.78
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6,5'-O-cyclouridine 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以55%的产率得到5-chlorr-6,5'-O-cyclouridine
  参考文献：
  名称：

  Halogenation of pyrimidine 6-O-cyclonucleosides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00164a016

文献信息

• Preparation of C5-substituted O6,5′-cyclouridine
  作者：Adam Mieczkowski、Pauline Peltier、Thomas Zevaco、Luigi A. Agrofoglio

  DOI：10.1016/j.tet.2009.02.077

  日期：2009.5

  The synthesis of hitherto unknown C5-substituted O6,5′-cyclouridines is described. The 2′,3′-isopropylidene-uridine was treated with N-halogenosuccinimides forming appropriate bridged 5-halogeno derivatives. Using lithiation method, bromine substituent at C5 position was exchanged into various alkyl and alkenyl derivatives.

  的合成迄今未知的C5取代ø 6，5'- cyclouridines进行说明。用N-卤代琥珀酰亚胺处理2'，3'-异亚丙基-尿苷，形成合适的桥连的5-卤代衍生物。使用锂化方法，将C5位的溴取代基交换为各种烷基和烯基衍生物。