4,5-dihydro-5-phenyl-3-(phenylsulfonyl)-2(3H)-furanone | 72842-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,5-dihydro-5-phenyl-3-(phenylsulfonyl)-2(3H)-furanone
• 英文别名: 5-phenyl-3-(phenylsulfonyl)tetrahydrofuran-2-one；3-benzenesulfonyl-5-phenyl-dihydro-furan-2-one；3-(benzenesulfonyl)-5-phenyloxolan-2-one
• CAS: 72842-33-2
• 化学式: C₁₆H₁₄O₄S
• 分子量: 302.351
• InChiKey: VJELIFJALYTPAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.52
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  60.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dihydro-5-phenyl-3-(phenylsulfonyl)-2(3H)-furanone 在 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 17.75h， 生成 (4S,5S)-4-Benzenesulfonyl-2-phenyl-1,6-dioxa-spiro[4.5]decan-10-one
  参考文献：
  名称：

  由β-苯磺酰基二氢呋喃和γ-内酯一步合成官能化的二氧杂螺[4,5]癸烷

  摘要：

  描述了从容易获得的起始原料一步合成不同取代的1,6-二氧杂螺[4,5]癸烷的方法。该方法基于衍生自β-苯磺酰基二氢呋喃的α-阴离子与γ-内酯的缩合。螺环化以高的立体选择性在C-4，C-5和C-9处发生，但不在C-2处发生。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85041-0
• 作为产物：
  描述：

  苯甲砜 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 反应 4.0h， 生成 4,5-dihydro-5-phenyl-3-(phenylsulfonyl)-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  由β-苯磺酰基二氢呋喃和γ-内酯一步合成官能化的二氧杂螺[4,5]癸烷

  摘要：

  描述了从容易获得的起始原料一步合成不同取代的1,6-二氧杂螺[4,5]癸烷的方法。该方法基于衍生自β-苯磺酰基二氢呋喃的α-阴离子与γ-内酯的缩合。螺环化以高的立体选择性在C-4，C-5和C-9处发生，但不在C-2处发生。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85041-0

文献信息

• New one-step process for the synthesis of functionalized 1,6-dioxaspiro[4,5]decanes
  作者：Juan C. Carretero、Javier Rojo、Nuria Díaz、Chafiq Hamdouchi、Ana Poveda

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00453-f

  日期：1995.7

  β-Phenylsulfonyl dihydrofurans 1 were readily prepared by reduction of α-phenylsulfonyl-γ-lactones with DIBAL-H, followed by dehydration with MsCl-Et3N. Dihydrofurans 1 were deprotonated with n-BuLi and the resulting α-lithiated carbanion reacted with a wide variety of electrophiles. Particularly interesting is its reaction with γ-lactones because affords 1,6-dioxaspiro[4,5]decanes in good yields in

  β-苯磺酰基二氢呋喃1被容易地通过还原α -苯磺酰基γ内酯用DIBAL-H的制备，接着用加入MsCl-ET脱水3 N.二氢呋喃1与n-BuLi去质子化了并且将得到的α-锂化负碳离子与反应各种各样的亲电试剂。特别令人感兴趣的是它与γ-内酯的反应，因为一步法即可获得高产率的1,6-二氧杂螺[4,5]癸烷。这种在非酸性条件下合成螺环酮的新方法是热力学控制的，并且在C-4，C-5和C-7处（但在C-2处）具有很高的立体选择性。
• 1,1-Bis(methylthio)-2-(phenylsulfonyl)ethene: a useful ketene anion enolate synthon
  作者：Makoto Yamamoto、Toshifumi Takemori、Seiji Iwasa、Shigeo Kohmoto、Kazutoshi Yamada

  DOI：10.1021/jo00268a051

  日期：1989.3
• REUTRAKUL V.; TUCHINDA P.; KUSAMRAN K., CHEM. LETT., 1979, NO 9, 1055-1056
  作者：REUTRAKUL V.、 TUCHINDA P.、 KUSAMRAN K.

  DOI：——

  日期：——
• YAMAMOTO, MAKOTO;TAKEMORI, TOSHIFUMI;IWASA, SEIJI;KOHMOTO, SHIGEO;YAMADA,+, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 1757-1760
  作者：YAMAMOTO, MAKOTO、TAKEMORI, TOSHIFUMI、IWASA, SEIJI、KOHMOTO, SHIGEO、YAMADA,+

  DOI：——

  日期：——