(2S,3S,4S,5S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-3,4-bis-(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-5-(3,3-dimethoxypropyl)pyrrolidine | 1231217-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4S,5S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-3,4-bis-(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-5-(3,3-dimethoxypropyl)pyrrolidine
• 英文别名: tert-butyl (2S,3S,4S,5S)-2-(3,3-dimethoxypropyl)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1231217-49-4
• 化学式: C₃₆H₄₇NO₇
• 分子量: 605.772
• InChiKey: JPTSEFBOKOXGAN-MKJGCKHTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S,5S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-3,4-bis-(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-5-(3,3-dimethoxypropyl)pyrrolidine 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 tert-butyl (2S,3S,4S,5S)-2-(3-oxopropyl)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Exploratory Studies en Route to 5-Alkyl-Hyacinthacines: Synthesis of 5-epi-(-)-Hyacinthacine A3 and (-)-Hyacinthacine A3

  摘要：

  从d-木糖衍生的多羟基环状硝酮出发，成功合成了5-epi-(-)-风信子素A3和(-)-风信子素A3。我们的合成策略可能普遍且灵活，适用于合成5-烷基-风信子素两种异构体。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219540
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 (2S,3S,4S,5S)-3,4-bis-(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-5-(3,3-dimethoxypropyl)pyrrolidine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以5.1 g的产率得到(2S,3S,4S,5S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-3,4-bis-(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-5-(3,3-dimethoxypropyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Exploratory Studies en Route to 5-Alkyl-Hyacinthacines: Synthesis of 5-epi-(-)-Hyacinthacine A3 and (-)-Hyacinthacine A3

  摘要：

  从d-木糖衍生的多羟基环状硝酮出发，成功合成了5-epi-(-)-风信子素A3和(-)-风信子素A3。我们的合成策略可能普遍且灵活，适用于合成5-烷基-风信子素两种异构体。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219540