[2S,3R,4R,5R]-2-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3,4-isopropylidenedioxy-10-dimethyl-1-oxa-6,8-diazaspiro-[4,6]-decane-7,9-dione | 1260093-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: [2S,3R,4R,5R]-2-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3,4-isopropylidenedioxy-10-dimethyl-1-oxa-6,8-diazaspiro-[4,6]-decane-7,9-dione
• 英文别名: (3'aS,6S,6'R,6'aS)-6'-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2',2',5,5-tetramethyl-3-phenylspiro[1,3-diazinane-6,4'-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxole]-2,4-dione
• CAS: 1260093-93-3
• 化学式: C₂₃H₃₀N₂O₇
• 分子量: 446.5
• InChiKey: XGIWDENYLJSGKN-YDDBSAARSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  95.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(3-phenylurea)-2,3-dideoxy-4,5:7,8-di-O-isopropylidene-2,2-dimethyl-α-D-mannono-3,6-furanose-3-octulosonate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以89%的产率得到[2S,3R,4R,5R]-2-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3,4-isopropylidenedioxy-10-dimethyl-1-oxa-6,8-diazaspiro-[4,6]-decane-7,9-dione
  参考文献：
  名称：

  从糖内酯制备新型 α,α-二取代四氢呋喃 β-氨基酸和螺二酮哌嗪的直接途径

  摘要：

  醛内酯与 α-溴异丁酸乙酯的铟介导的 Reformatsky 反应允许合成 ulosonic 酸酯，其很容易以立体选择性方式转化为相应的四氢呋喃 β-叠氮酯。这种方法提供了适合于寡聚化为类碳肽类折叠体的单体组分，并促进了有吸引力的新型螺二酮哌嗪的全合成，其可被视为螺核苷。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258572