tert-butyl 2-(2-iodophenylamino)-2-oxoethylcarbamate | 1173706-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-(2-iodophenylamino)-2-oxoethylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[2-(2-iodoanilino)-2-oxoethyl]carbamate
• CAS: 1173706-98-3
• 化学式: C₁₃H₁₇IN₂O₃
• 分子量: 376.194
• InChiKey: CGRRWMFPSJPEBO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  493.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.570±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-(2-iodophenylamino)-2-oxoethylcarbamate 在 copper(l) iodide 、 氨 、 L-脯氨酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 tert-butyl (2-((2-aminophenyl)amino)-2-oxoethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过CuI / l-脯氨酸催化的氨水与2-碘乙酰苯胺和2-碘苯基氨基甲酸酯的偶合反应组装取代的1 H-苯并咪唑和1,3-二氢苯并咪唑-2-酮

  摘要：

  CuI / l-脯氨酸催化氨水与2-碘乙酰苯胺和2-碘苯基氨基甲酸酯的偶联在室温下提供芳基胺化产物，将其在酸性条件下进行原位加成环化或加热以生成取代的1 H-苯并咪唑和1,3-二氢苯并咪唑-2-酮。在这些反应条件下，可以耐受包括酮，硝基，碘，溴和酯在内的各种官能团，从而为这些杂环提供了极大的多样性。

  DOI：

  10.1021/jo9017183

文献信息

• Efficient and Economical Access to Substituted Benzothiazoles: Copper-Catalyzed Coupling of 2-Haloanilides with Metal Sulfides and Subsequent Condensation
  作者：Dawei Ma、Siwei Xie、Peng Xue、Xiaojing Zhang、Jinhua Dong、Yongwen Jiang

  DOI：10.1002/anie.200900486

  日期：2009.5.25

  Don′t tell azole: The first metal‐catalyzed direct coupling of metal sulfides with aryl halides and subsequent intramolecular condensation provided substituted benzothiazoles (see scheme). A wide range of functional groups are tolerated under the reaction conditions.

  不要告诉唑：金属硫化物与芳基卤化物的首次金属催化直接偶联，以及随后的分子内缩合提供了取代的苯并噻唑（参见方案）。在反应条件下可耐受多种官能团。
• Recyclable copper-catalyzed cyclization of o-haloanilides and metal sulfides: An efficient and practical access to substituted benzothiazoles
  作者：Mingzhong Cai、Qian Ye、Wencheng Huang、Wenyan Hao

  DOI：10.1016/j.mcat.2022.112115

  日期：2022.2

  An efficient heterogeneous copper-catalyzed cyclization of o-haloanilides and metal sulfides has been achieved via the C–S coupling in DMF at 80 or 140 °C in the existence of an MCM-41-bound NHC-Cu(I) catalyst and then intramolecular condensation, delivering a wide range of substituted benzothiazoles in mostly good to high yields. This new MCM-41-NHC-CuI complex can facilely be obtained by a two-step

  在 MCM-41 结合的 NHC-Cu(I) 催化剂存在下，通过 DMF 中的 C-S 偶联，在 80 或 140 °C 下实现了有效的多相铜催化的邻卤代苯胺和金属硫化物环化，然后分子内缩合，以良好至高产率提供范围广泛的取代苯并噻唑。这种新的 MCM-41-NHC-CuI 复合物可以通过两步程序轻松获得，从易于获得且价格低廉的试剂开始，并重复使用七次以上，而不会显着降低其催化效率。本协议已成功应用于两种抗肿瘤剂 5F203 和 PMX 610 的克级合成。
• Mg(ClO4)2-catalyzed intramolecular allylic amination: application to the total synthesis of demethoxyfumitremorgin C
  作者：Danfeng Jiang、Zhengren Xu、Yanxing Jia

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.097

  日期：2012.6

  A Mg(ClO4)2-catalyzed intramolecular amination of allylic alcohols with carbamate or sulfonamide nucleophiles to form substituted piperidine and pyrrolidine derivatives has been developed. This method has been successfully applied to the total synthesis of demethoxyfumitremorgin C.

  已经开发了Mg（ClO 4）2催化的烯丙基醇与氨基甲酸酯或磺酰胺亲核试剂的分子内胺化，以形成取代的哌啶和吡咯烷衍生物。该方法已成功地应用于脱甲氧基富马明胶C的全合成。