tert-butyl (4S,1'S)-2,2-dimethyl-4-(1'hydroxy-2'propynyl)oxazolidine-3-carboxylate | 117487-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: tert-butyl (4S,1'S)-2,2-dimethyl-4-(1'hydroxy-2'propynyl)oxazolidine-3-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (S)-4-((S)-1-hydroxyprop-2-yn-1-yl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate；tert-butyl (4S)-4-[(1S)-1-hydroxyprop-2-ynyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 117487-59-9
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₄
• 分子量: 255.314
• InChiKey: ZQKGOBZDKLCXMB-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4S,1'S)-2,2-dimethyl-4-(1'hydroxy-2'propynyl)oxazolidine-3-carboxylate 在 Lindlar's catalyst Amberlyst 15 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0 ℃ 、98.06 kPa 条件下， 反应 24.5h， 生成 tert-butyl (4S,5S)-N-(2,2-dimethyl-4-vinyl-1,3-dioxan-5-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  由L-丝氨酸合成D-赤型和D-苏式-鞘氨醇衍生物

  摘要：

  受保护的丝氨酸醛10转化为结晶Ñ -Boc保护的鞘氨醇6 - 9通过3步反应序列。将化合物10以高非对映选择性（95％）转化为分别为赤型或苏型炔烃17和18。的赤式异构体17通过加入形成为10锂pentadecyne的16在THF / HMPT在-78℃，而相应的苏式异构体18在ZnBr的存在下制备2在Et 2 O中。缩醛部分的脱保护得到1，3-二醇19和20。通过在Lindlar催化剂上进行部分加氢，将这些二醇用Red-Al选择性还原为（E）-鞘氨醇6和8或（Z） -异构体7和9。N- Boc基团的裂解和进一步转化为神经酰胺很容易实现，这是通过将6转化为N-十八烷酰基-D-赤型-鞘氨醇5来实现的。

  DOI：

  10.1002/hlca.19880710208
• 作为产物：
  描述：

  3-反-溴碳-2,2'-二甲基氧酸酯 在 六甲基磷酰三胺 、 氟化铵 、 正丁基锂 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 tert-butyl (4S,1'S)-2,2-dimethyl-4-(1'hydroxy-2'propynyl)oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由L-丝氨酸合成D-赤型和D-苏式-鞘氨醇衍生物

  摘要：

  受保护的丝氨酸醛10转化为结晶Ñ -Boc保护的鞘氨醇6 - 9通过3步反应序列。将化合物10以高非对映选择性（95％）转化为分别为赤型或苏型炔烃17和18。的赤式异构体17通过加入形成为10锂pentadecyne的16在THF / HMPT在-78℃，而相应的苏式异构体18在ZnBr的存在下制备2在Et 2 O中。缩醛部分的脱保护得到1，3-二醇19和20。通过在Lindlar催化剂上进行部分加氢，将这些二醇用Red-Al选择性还原为（E）-鞘氨醇6和8或（Z） -异构体7和9。N- Boc基团的裂解和进一步转化为神经酰胺很容易实现，这是通过将6转化为N-十八烷酰基-D-赤型-鞘氨醇5来实现的。

  DOI：

  10.1002/hlca.19880710208

文献信息

• Ring-Construction/Stereoselective Functionalization Cascade: Total Synthesis of Pachastrissamine (Jaspine B) through Palladium-Catalyzed Bis-cyclization of Bromoallenes
  作者：Shinsuke Inuki、Yuji Yoshimitsu、Shinya Oishi、Nobutaka Fujii、Hiroaki Ohno

  DOI：10.1021/ol901904w

  日期：2009.10.1

  Palladium(0)-catalyzed cyclization of bromoallenes bearing hydroxyl and benzamide groups as internal nucleophiles stereoselectively provides functionalized tetrahydrofuran. With this bis-cyclization as the key step, a short total synthesis of pachastrissamine, a biologically active marine natural product, was achieved.

  钯（0）催化的羟基和苯甲酰胺基作为内部亲核体立体选择性地提供功能化的四氢呋喃的环溴化烯的环化。以双环化为关键步骤，实现了帕奇司他胺（一种具有生物活性的海洋天然产物）的短时全合成。
• A stereodivergent route to two epimeric 2-pyrrolidinylglycine derivatives
  作者：Ayan Bandyopadhyay、Amit K. Pahari、Shital K. Chattopadhyay

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.08.030

  日期：2009.11

  A new route to two epimeric 2-pyrrolidinylglycine derivatives is developed, which features Mitsunobu amination of a chiral allyl alcohol and ring-closing metathesis as key steps. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• HEROLD, PETER, HELV. CHIM. ACTA, 71,(1988) N 2, 354-362
  作者：HEROLD, PETER

  DOI：——

  日期：——