3-[5-[(4-ethenyl-3-methyl-5-oxo-1,2-dihydropyrrol-2-yl)methyl]-2-[(5S,6R)-2-[[5-formyl-3-(2-hydroxyethyl)-4-methyl-1H-pyrrol-2-yl]methyl]-5-methoxycarbonyl-3-methyl-4-oxo-5,6-dihydro-1H-cyclopenta[b]pyrrol-6-yl]-4-methyl-1H-pyrrol-3-yl]propanoic acid | 169176-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: 3-[5-[(4-ethenyl-3-methyl-5-oxo-1,2-dihydropyrrol-2-yl)methyl]-2-[(5S,6R)-2-[[5-formyl-3-(2-hydroxyethyl)-4-methyl-1H-pyrrol-2-yl]methyl]-5-methoxycarbonyl-3-methyl-4-oxo-5,6-dihydro-1H-cyclopenta[b]pyrrol-6-yl]-4-methyl-1H-pyrrol-3-yl]propanoic acid
• CAS: 169176-70-9
• 化学式: C₃₅H₄₀N₄O₈
• 分子量: 644.725
• InChiKey: MXDZBWCNFULVHU-QLALBXJDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  194
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[5-[(4-ethenyl-3-methyl-5-oxo-1,2-dihydropyrrol-2-yl)methyl]-2-[(5S,6R)-2-[[5-formyl-3-(2-hydroxyethyl)-4-methyl-1H-pyrrol-2-yl]methyl]-5-methoxycarbonyl-3-methyl-4-oxo-5,6-dihydro-1H-cyclopenta[b]pyrrol-6-yl]-4-methyl-1H-pyrrol-3-yl]propanoic acid 在 porcine liver esterase 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 120.0h， 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  焦叶绿素：难以捉摸的叶绿素分解代谢物，缺乏天然叶绿素的关键羧酸盐功能。

  摘要：

  β-酮酯基团是叶绿素 (Chls) 环 E 的特征。它的存在也强化了非荧光叶绿素分解代谢物（NCC）作为无色、两亲性叶绿素（PB）的最初鉴定。在高等植物中也检测到了极性 NCC，其中游离羧基取代了 E 环酯基。令人惊讶的是，此类NCC能够抵抗该羧基单元的丢失，而缺乏后者的NCC，即pyro-NCC（pyNCC）尚未见报道。出于对焦叶绿素 (pyPBs) 天然存在问题的兴趣，我们通过天然 NCC 的脱羧制备了代表性的 pyNCC。我们还将 pyNCC 转化为其黄色氧化产物，pyro-YCC (pyYCC)。获得了pyNCC和pyYCC的溶液结构以及pyYCC甲酯(pyYCC-Me)的晶体结构。pyYCC-Me 具有与相应的带有 E 环甲酯基团的天然黄色叶绿素分解代谢物 (YCC) 相同的显着氢键和 π 堆积二聚体结构。事实上，后一个取代基对黄色PBs的结构以及独特的自组装和光开关行为几乎没有影响。

  DOI：

  10.1002/chem.201705331

文献信息

• Phylloxanthobilins are Abundant Linear Tetrapyrroles from Chlorophyll Breakdown with Activities Against Cancer Cells
  作者：Cornelia A. Karg、Pengyu Wang、Florian Kluibenschedl、Thomas Müller、Lars Allmendinger、Angelika M. Vollmar、Simone Moser

  DOI：10.1002/ejoc.202000692

  日期：2020.8.9

  The major chlorophyll catabolites are colorless phyllobilins with four deconjugated pyrrole units. Their yellow oxidation products, are getting more and more in the spotlight due to their interesting physicochemical properties and potential bioactivities. Although studies on physiologically relevant activities of phyllobilins are in early stages, it already becomes evident that when it comes to bioactivities

  主要的叶绿素分解代谢物是具有四个去共轭吡咯单元的无色叶绿素。由于其有趣的物理化学性质和潜在的生物活性，它们的黄色氧化产物越来越受到关注。尽管对叶胆素生理相关活性的研究还处于早期阶段，但很明显，在生物活性方面，黄色优于无色。
• How the Colourless ‘Nonfluorescent’ Chlorophyll Catabolites Rust
  作者：Markus Ulrich、Simone Moser、Thomas Müller、Bernhard Kräutler

  DOI：10.1002/chem.201003313

  日期：2011.2.18

  Coloured chlorophyll catabolites: Yellow and red tetrapyrroles are formed when the colourless ‘nonfluorescent’ chlorophyll catabolites decompose in the presence of light and air. Such coloured pigments derived from the breakdown of chlorophyll may also occur in senescent leaves, in which they may contribute to the fascinating ‘fall’ colours.

  有色叶绿素分解代谢物：当无色“无荧光”叶绿素分解代谢物在光和空气存在下分解时，会形成黄色和红色四吡咯。这种由叶绿素分解产生的有色色素也可能出现在衰老的叶子中，它们可能会导致迷人的“秋天”颜色。
• Yellow Dioxobilin‐Type Tetrapyrroles from Chlorophyll Breakdown in Higher Plants—A New Class of Colored Phyllobilins
  作者：Chengjie Li、Theresia Erhart、Xiujun Liu、Bernhard Kräutler

  DOI：10.1002/chem.201806038

  日期：2019.3.15

  In senescent leaves chlorophyll (Chl) catabolites typically accumulate as colorless tetrapyrroles, classified as formyloxobilin-type (or type-I) or dioxobilin-type (type-II) phyllobilins (PBs). Yellow type-I Chl catabolites (YCCs) also occur in some senescent leaves, in which they are generated by oxidation of colorless type-I PBs. A yellow type-II PB was recently proposed to occur in extracts of fall

  在衰老的叶片中，叶绿素（Chl）分解代谢产物通常以无色四吡咯形式累积，分为四氢氧嘧啶型（或I型）或二氧索林型（II型）的叶绿素（PBs）。黄色I型Chl分解代谢物（YCC）也出现在一些衰老叶片中，其中它们是由无色I型PB氧化产生的。最近有人提议在葡萄（Vitis vinifera）的秋天叶子的提取物中出现一种黄色的II型PB，并通过其质量和UV / Vis吸收特性进行了初步鉴定。在此，报道了由其推测的天然无色的II型前体首次合成黄色的II型Ch1分解代谢物（DYCC）。Spatiphyllum wallisii叶的匀浆用作有效和选择性氧化的“绿色”手段。用黄色葡萄叶色素对合成的DYCC进行了充分表征和鉴定。就像相关的黄色I型PB一样，DYCC通过对其C15 = C16键进行选择性光诱导的Z / E异构化而起可逆光开关的作用。