Acetic acid (1S,2S,3S,5S,6S)-2-acetoxy-3-acetoxymethyl-5,6-bis-benzyloxy-cyclohexyl ester | 200707-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Acetic acid (1S,2S,3S,5S,6S)-2-acetoxy-3-acetoxymethyl-5,6-bis-benzyloxy-cyclohexyl ester
• 英文别名: [(1S,2S,3S,4S,5S)-2,3-diacetyloxy-4,5-bis(phenylmethoxy)cyclohexyl]methyl acetate
• CAS: 200707-78-4
• 化学式: C₂₇H₃₂O₈
• 分子量: 484.546
• InChiKey: QYANBDDKWRQKCB-IRGGMKSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (1S,2S,3S,5S,6S)-2-acetoxy-3-acetoxymethyl-5,6-bis-benzyloxy-cyclohexyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 反应 12.0h， 生成 Acetic acid (1S,2R,3S,4S,6S)-2-acetoxy-6-acetoxymethyl-3,4-dihydroxy-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  Landais, Yannick, Chimia, 1998, vol. 52, # 3, p. 104 - 111

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ((1R,2S,3S,4S,6R)-3,4-Bis-benzyloxy-bicyclo[4.1.0]hept-2-yl)-tert-butyl-dimethyl-silane 在 过氧乙酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 mercury(II) diacetate 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 Acetic acid (1S,2S,3S,5S,6S)-2-acetoxy-3-acetoxymethyl-5,6-bis-benzyloxy-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of pseudo-sugars based on desymmetrization of dienylsilanes

  摘要：

  A synthesis of pseudo-sugars using the desymmetrization of a dienylsilane, followed by a stereocontrolled introduction of the hydroxymethyl group at C5. is described. The CH2OH group at C5 was elaborated using either a regioselective cyclopropane-ring opening or a [2,3]-Wittig rearrangement. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10388-4