(1'S,2'R,3'R,5'S)-[3-amino-4-(3'-tert-butoxymethyl-1',2'-isopropylidene-dioxycyclopentan-5'-yl)-1H-pyrrole]-2-carboxylic acid ethyl ester | 353748-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (1'S,2'R,3'R,5'S)-[3-amino-4-(3'-tert-butoxymethyl-1',2'-isopropylidene-dioxycyclopentan-5'-yl)-1H-pyrrole]-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 4-[(3aS,4S,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxymethyl]-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl]-3-amino-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 353748-52-4
• 化学式: C₂₀H₃₂N₂O₅
• 分子量: 380.484
• InChiKey: KEYLXCWFNSCRJK-AWBCAMRRSA-N

物化性质

• 沸点：
  491.0±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.131±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  95.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'S,2'R,3'R,5'S)-[3-amino-4-(3'-tert-butoxymethyl-1',2'-isopropylidene-dioxycyclopentan-5'-yl)-1H-pyrrole]-2-carboxylic acid ethyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 101.0h， 生成 7-((1S,2S,3R,4R)-2,3-Dihydroxy-4-hydroxymethyl-cyclopentyl)-3,5-dihydro-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  立体控制的碳环C-核苷和相关化合物的合成。

  摘要：

  通过1,4-γ-核糖内酯的关键中间体10和21，制备了对映体纯的化合物，以对映体纯的形式制备了碳环9-脱氮嘌呤核苷（1-4），螺环嘧啶酮碳环化合物（5）和不寻常的碳环异核苷（6）。通过用Bu3SnH进行立体选择性还原制备关键中间体10，然后将其转化为碳环C-核糖核苷1、3和4。2'，3'-Didehydro-2'，3'-二脱氧碳环9-脱氮芥子碱（2）的制备通过用Li 2 Te处理然后进行酸性脱保护而得到2′，3′-二甲磺酸酯17。通过使用CHI 3 -Ph 3 P-咪唑的分子内环化，由二醇20制备关键的双环中间体21，并通过杂环部分的构建随后脱保护，将其转化为螺环化合物5和烯烃核苷6。

  DOI：

  10.1021/jo010224f
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium ethanolate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.67h， 以750 mg的产率得到(1'S,2'R,3'R,5'S)-[3-amino-4-(3'-tert-butoxymethyl-1',2'-isopropylidene-dioxycyclopentan-5'-yl)-1H-pyrrole]-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  立体控制的碳环C-核苷和相关化合物的合成。

  摘要：

  通过1,4-γ-核糖内酯的关键中间体10和21，制备了对映体纯的化合物，以对映体纯的形式制备了碳环9-脱氮嘌呤核苷（1-4），螺环嘧啶酮碳环化合物（5）和不寻常的碳环异核苷（6）。通过用Bu3SnH进行立体选择性还原制备关键中间体10，然后将其转化为碳环C-核糖核苷1、3和4。2'，3'-Didehydro-2'，3'-二脱氧碳环9-脱氮芥子碱（2）的制备通过用Li 2 Te处理然后进行酸性脱保护而得到2′，3′-二甲磺酸酯17。通过使用CHI 3 -Ph 3 P-咪唑的分子内环化，由二醇20制备关键的双环中间体21，并通过杂环部分的构建随后脱保护，将其转化为螺环化合物5和烯烃核苷6。

  DOI：

  10.1021/jo010224f